Vyriausiasis pareigūnas užima aukštesnę padėtį tarp kalėjimo pareigūnų, visų pirma Jos Didenybės kalėjimuose Jungtinėje Karalystėje, Šiaurės Airijos kalėjimų tarnyboje ir Škotijos kalėjimų tarnyboje. Jis arba ji tiesiogiai dalyvauja rengiant atsakingą pareigūną kalinio paleidimui. Pirmoji vyriausiojo pareigūno pareiga yra atlikti įvertinimą po nuosprendžio ir tada sudaryti nusikaltėlio planą. Kiekvienam globojamam kaliniui jis turi pasirinkti atsakingą pareigūną ir toliau stebėti nagrinėjančio pareigūno eigą. Vyriausiasis pareigūnas teikia grįžtamąjį ryšį ir pagalbą, ypač patobulinimus, kurių prašoma dažnai peržiūrėjus atvejį.
Jis arba ji vadovauja atsakingam pareigūnui iki paleidimo ir baigiamosios veiklos, kad užtikrintų sklandų kalinio perėjimą iš kalėjimo atgal į visuomenę. Paskutinė vyriausiojo pareigūno užduotis – peržiūrėti kalinio bylą ir pasirašyti dėl jo paleidimo. Šis procesas kartojamas kiekvienam kaliniui, o asmeninis dalyvavimas yra pagrindinis pareigūno rangų skirtumas.
Tam, kad būtų galima pretenduoti į pagrindinio pareigūno pareigas, yra numatytas vienerių metų bandomasis laikotarpis kalėjimo pareigūnui. Visi kandidatai į kalėjimo pareigūnus turi būti tam tikro amžiaus, paprastai 18–62 metų, ir baigę reikiamą mokymo programą, kad galėtų pradėti dirbti kalėjimo sistemoje. Mokymo kurso trukmė pirmiau minėtuose kalėjimuose skiriasi, paprastai svyruoja nuo šešių iki aštuonių savaičių. Be bazinio mokymo, darbuotojams, kurie siekia paaukštinimo tapti vyriausiuoju pareigūnu, siūlomi valdymo mokymo kursai.
Egzistuoja daugybė testų ir atrankinių procedūrų, naudojamų siekiant nustatyti pareiškėjo gebėjimą dirbti aukštesniu lygiu. Kalėjimų sistemoje yra keturios pareigybės, į kurias gali pretenduoti pareigūnai: vyresnysis pareigūnas, vyriausiasis pareigūnas, vadovas ir vyresnysis vadovas. Visi kandidatai paprastai turi pereiti procesą, skirtą peržiūrėti individualų pasirodymą vaidmenų žaidimo sesijose, vykstančiose kalėjimo aplinkoje. Jo tikslas – stebėti pretendento elgesį ir įvertinti jo, kaip vadovo, kompetenciją. Pagrindinis pareigūnas turi daug pareigų ir turi būti visiškai kvalifikuotas tvarkyti atskirus atvejus.
Dėl didelio vyriausiojo pareigūno apklausų, testavimo ir darbo krūvio jis gali gauti santykinai didesnį atlyginimą ir aukštesnį rangą kalėjimų sistemoje. Pareigūnas gali toliau mokytis, kad galėtų pretenduoti į kalėjimo viršininko pareigas, kuri prižiūri visą kalėjimą. Neatsižvelgiant į darbo reikalavimus, siūlomi nuolatiniai mokymo kursai, o tai leidžia sėkmingai tobulėti.