Keithas Olbermannas šiandien tikriausiai geriausiai žinomas kaip televizijos žurnalistas, vedantis MSNBC laidą „Countdown“ kartu su Keithu Olbermannu, naktiniu MSNBC serijos elementu. Penkias naujienų vertas istorijas per naktį pristatydamas iš neabejotinai „kairiosios“ perspektyvos, Olbermannas susilaukė gerbėjų ir priešų, kartais supykdydamas tuos, kuriuos kritikuoja retkarčiais „Specialiųjų komentarų“ skiltyje, ir pradžiugindamas tuos, kurie dalijasi jo nuomone. Tikėtina, kad sporto gerbėjai pripažins Keithą Olbermanną už ilgametę sporto inkaro karjerą, prisidėjusį prie transliavimo tinklų ABC, NBC, CNN, ESPN ir Fox.
Olbermannas gimė 1959 m. ir anksti susidomėjo rašymu ir sportu. Paauglystės metais Keithas Olbermannas pradėjo rašyti apie beisbolo kortelių rinkimą. Jis netgi pradėjo žengti tik pradedančius žingsnius transliuoti ir skelbti būdamas paauglys. Anksti palikęs vidurinę mokyklą Taritaune, Niujorke, Olbermannas pradėjo studijuoti Kornelio universitete būdamas šešiolikos metų ir įgijo komunikacijos meno laipsnį.
Jo darbas transliavimo srityje tęsėsi koledžo metais, o baigęs koledžą 1979 m., jis pradėjo dirbti „United Press International“, o po dvejų metų, 1981 m., prisijungė prie CNN. Olbermannas, kaip sporto transliuotojas, pelnė daugybę apdovanojimų net ankstyvaisiais studijų metais. Praėjus šiek tiek daugiau nei dešimtmečiui nuo prisijungimo prie CNN, jis užėmė ESPN sporto centro bendradarbio pareigas.
Nors daugeliui sporto aistruolių patiko ir jis aiškiai išmano sporto reikalus, vis sklando gandai, kad Keithas Olbermannas sukėlė problemų „SportsCenter“ ir paliko šou 1997 m. Olbermannas pripažįsta, kad sudegino kai kuriuos tiltus ir manė, kad spaudimas buvo teisingas. per daug puiku, tačiau jis ir toliau dirbo įvairiuose tinkluose, todėl galiausiai susisiekė su „Fox News“, kur jis ir prodiusavo „The Keith Olbermann Evening News“. Jį atleido „Fox“ savininkas Rupertas Murdochas, paskatino legendinį Olbermanno ir Murdocho mūšį, kuris ir toliau reguliariai vyksta Olbermanno MSNBC šou.
Ir toliau dirbdamas sporto komentatoriumi Olbermannas perėjo prie kasdienių naujienų transliacijų, ypač po Rugsėjo 9-osios išpuolių, ir 11 m. užsidirbo savo laidą „Countdown“. Bėgant metams, laida tapo kur kas kairesnė. dienos naujienų apibendrinimas. Visų pirma Olbermannas itin kritiškai vertino Busho administraciją, atvirai atmetė senatorės Hillary Clinton 2003–2007 m. kampaniją dėl kandidatavimo į prezidentus ir toliau kursto ilgalaikę nesantaiką su Rupertu Murdochu ir Billu O’Reilly. „Fox News“. Daugelis Olbermanną laiko kairiuoju O’Reilly atitikmeniu, o abu žurnalistai savo laidose atvirai įžeidinėjo vienas kitą.
Atsižvelgdamas į jo naujienų pristatymą iš kairiosios pakraipos perspektyvos, MSNBC 2008 m. viduryje priėmė sprendimą pakeisti Olbermanną ir kolegą žurnalistą Chrisą Matthewsą nuo didelių naujienų įvykių, susijusių su 2008 m. prezidento rinkimais, komentarų. Šiuos pristatymus vargu ar būtų galima pavadinti nešališka žurnalistika, nors jie tikrai patiko tiems, kurie remia senatorių Baracką Obamą. Tačiau šis pakeitimas neturi įtakos nei Matthewso, nei Olbermanno individualioms laidoms, kuriose abu laidai vis dar turi laisvę diskutuoti ir komentuoti naujienas iš savo politinės perspektyvos.