Kas yra kai kurie kumarino dariniai?

Kumarino dariniai yra plačiai naudojami farmacijoje ir komercinėje veikloje dėl savo sveikatai naudingų savybių. Junginys, natūraliai randamas augaluose, tokiuose kaip tonka pupelės, cinamonas, saldieji dobilai ir vanilės žolė, kumarinas turi keletą cheminių darinių, kuriuos galima rasti natūraliai arba susintetinti laboratorijoje. Tai apima natūraliai susidarantį umbelliferoną, taip pat sintetinius vaistus varfariną ir bishidroksikumariną. Įrodyta, kad kumarino dariniai turi priešuždegiminių ir antikoaguliantų savybių, tačiau jie taip pat gali būti toksiški dideli kiekiai ir kartais naudojami kaip rodenticidai.

Nors pats kumarinas neveikia kaip antikoaguliantas – medžiaga, neleidžianti krešėti kraujui, tačiau norint tai padaryti, jis gali būti chemiškai modifikuotas naudojant natūralius ar dirbtinius procesus. Kumarino molekulė pakeičiama pridedant tam tikrų cheminių grupių į medžiagą, vadinamą 4-hidroksikumarinu, kuri savo ruožtu gali virsti vaistais, turinčiais antikoaguliantų savybių. Yra keletas skirtingų 4-hidroksikumarinų formų.

4-hidroksikumarinas, žinomas kaip bishidroksikumarinas arba dikumarolis, gali būti sudarytas natūraliais arba dirbtiniais metodais. Kai saldieji dobilai sąveikauja su grybais ir supelija, juose vyksta cheminiai pokyčiai, dėl kurių augale esantis kumarinas virsta bishidroksikumarinu. Kumarino darinių, tokių kaip dikumarolis, antikoaguliacinės savybės pirmą kartą buvo atrastos 1939 m., remiantis įrodymais, kad Šiaurės Amerikos galvijai, šeriami saldžiaisiais dobilais, kenčia nuo kraujavimo arba kraujavimo. Bishidroksikumarinas vėliau buvo pagamintas sintetiniu būdu, skirtas naudoti kaip geriamasis antikoaguliantas.

Varfarinas, dikumarolio darinys, yra populiarus sintetinis narkotikas, naudojamas siekiant išvengti kraujo krešulių susidarymo tais atvejais, kai krešulių susidarymas gali nutraukti kraujo tiekimą į svarbų organą, pvz., širdį ar smegenis. Prieš tai, kai buvo sukurtas kaip antikoaguliantas, šis vaistas dažniausiai buvo naudojamas kaip rodenticidas. Varfarinas ir kiti kumarino dariniai veikia kaip pesticidai, sukeldami nekontroliuojamą kraujavimą tiksliniame gyvūne.

Kumarino darinių antikoaguliantinis aktyvumas gali būti toksiškas žmonėms, jei šių junginių suvartojama per daug. Vitaminas K yra žinomas priešnuodis tais atvejais, kai suvartojama per daug. Taip yra todėl, kad tokios medžiagos kaip dikumarolis veikia slopindamos vitamino K veikimą gaminant protrombiną, kuris yra būtinas kraujo krešėjimo procese. Pridėjus vitamino K, galima neutralizuoti dikumarolio antikoaguliacinį poveikį.

Umbelliferono, skirtingai nei varfarino ir kitų sintetinių junginių, natūraliai galima rasti tam tikruose vaisiuose. Jis taip pat turi gydomųjų savybių, įskaitant antioksidacinį aktyvumą. Kitaip tariant, tai gali padėti užkirsti kelią oksidacijai, cheminei reakcijai, dėl kurios ląstelės gali sunaikinti. Umbelliferonas yra naudingas medicinoje kaip apsaugos nuo saulės priedas ir kaip atspirties taškas sintezuojant vaistus nuo vėžio.