Kas yra alkilinimas?

Alkilinimas yra angliavandenilių grupės įvedimas į cheminę medžiagą. Angliavandeniliai yra molekulės, turinčios anglies atomą, susietą su vandenilio atomais. Alkilo grupės svyruoja nuo pavienių anglies junginių, tokių kaip metilo grupės, iki daug ilgesnių angliavandenilių grandinių ir tikriausiai yra labiausiai paplitusi organinių molekulių rūšis. Alkilinimas yra labai svarbus tiek ląstelių biologijoje, tiek pramoniniuose procesuose.

Yra keletas skirtingų alkilinimo tipų. Šie tipai klasifikuojami pagal alkilinančio agento pobūdį. Nukleofilinės alkilinančios medžiagos į angliavandenilį tiekia neigiamai įkrautą alkilo grupę, o elektrofilinės alkilinančios grupės – teigiamai įkrautą alkilo grupę į angliavandenilį.

Elektrofilinis alkilinimas dažnai yra labai toksiškas, nes jis gali alkilinti DNR bazes. DNR, kuri buvo alkilinta, tinkamai nesusivynioja arba išsivynioja, arba negali būti iškoduota. Šia savybe pasinaudoja alkilinančios antineoplastinės medžiagos, kurios chemoterapijoje naudojamos vėžinių ląstelių DNR atakuoti. Mažiau skrupulingai šios priemonės naudojamos kaip garstyčių nuodai.

Vienas iš specializuotų alkilinimo būdų yra metilinimas, kai viena anglies metilo grupė pakeičia vandenilio atomą. Ląstelėse šią reakciją tarpininkauja fermentai ir dažnai taikosi į DNR arba baltymus. Žmonės turi šimtus skirtingų metilinimo reakcijų. Jie dažnai sukelia reakcijos pokyčius, pavyzdžiui, suaktyvina genų ekspresiją arba fermentų aktyvumą. Metilinimas gali būti būdas reguliuoti genų paveldėjimą už įprasto DNR paveldėjimo metodo ribų; tai žinoma kaip epigenezė.

Naftos perdirbime terminas alkilinimas vartojamas didelio oktaninio skaičiaus benzino gamybai apibūdinti, nors ne visose šalyse naudojami alkilinimo įrenginiai. Alkilo vienetai buvo pradėti naudoti rafinuojant benziną praėjusio amžiaus ketvirtajame dešimtmetyje. Prasidėjus Antrajam pasauliniam karui, procesas paspartėjo, nes prireikė aviacinio kuro. Jungtinėse Valstijose alkilinimo įrenginiai yra svarbūs siekiant padėti naftos perdirbimo įmonėms atitikti Švaraus oro įstatymo standartus, nes didelio oktaninio skaičiaus benzinas dega švariau didelio našumo varikliuose.

Naftos alkilinimas apima lengvesnių dujinių angliavandenilių, žinomų kaip izoparafinų, tokių kaip izobutanas, sujungimą, alkilinant juos nukleofiliniu būdu su olefinais, alkenais, tokiais kaip propilenas ir butilenas, reaktoriuje, veikiant rūgštiniam katalizatoriui. Po alkilinimo mišinyje susidaro sunkesni angliavandeniliai, o skystoji frakcija vadinama alkilatu. Jei alkilinantieji yra propilenas ir butilenas, jį daugiausia sudaro izopentanas ir izooktanas.
Benzino oktaninis skaičius priklauso nuo naudojamų junginių ir eksploatavimo sąlygų. 100 oktaninis skaičius būtų benzinas, sudarytas tik iš izooktano – junginio, kuris dedamas į bešvinį benziną, kad būtų išvengta trankyti. Degalų reitingas gali būti didesnis nei 100, nes izooktanas nėra labiausiai atsparus smūgiams kuras.