Karbanionas yra anijonas, neigiamo krūvio molekulė, kurioje yra anglies atomas su neigiamu krūviu. Anglies atomo krūvį sukelia vieniša elektronų pora, kuri nėra pasidalijusi, o ne trys kitos poros, susietos su kitais atomais. Karbanionai yra žinomi kaip reaktyvūs tarpiniai produktai dėl jų nestabilumo ir polinkio formuoti stabilius junginius, o ne išlikti pradinėje formoje. Jie tiriami kaip organinės chemijos dalis.
Dėl neigiamo karbaniono krūvio jis reaguoja su kitais junginiais kaip nukleofilas, o tai reiškia, kad jis lengvai atiduoda savo elektronus. Jis jungiasi su kitu atomu paaukodamas abu elektronus – šiuo atveju vienintelę porą. Šis veiksmas apibrėžia karbanioną kaip Lewiso bazę, o ne Lewiso rūgštį, kuri cheminėje jungtyje priimtų vienišą elektronų porą.
Struktūriškai karbanionai turi tetraedrinę molekulinę geometriją, jei skaičiuojama vieniša pora. Tai reiškia, kad anglis, centrinis atomas, yra simetriškai apsupta elektronų orbitalių tetraedro pavidalu. Jei į geometriją įtrauktos tik trys ryšiai, molekulė yra trigonės piramidės formos, o anglies atomas yra piramidės viršūnėje, trys sujungti atomai sudaro pagrindą, o vienintelė pora plūduriuoja viršuje.
Priklausomai nuo pakaitų, kurie yra prijungti prie anglies atomo, karbaniono struktūra gali apsiversti, apversdama molekulę. Paprastai energijos barjeras, kurį reikia viršyti, kad įvyktų karbaniono inversija, yra gana žemas, o reakcija vyksta lengvai. Įvairūs veiksniai gali padidinti šį energijos barjerą. Pavyzdžiui, ciklopropilo žiedinė struktūra apsunkina inversiją, o karbanionai tokiose struktūrose elgiasi stabiliau nei atviresnėje sistemoje.
Elektronegatyvumas taip pat vaidina svarbų vaidmenį stabilizuojant karbanionus. Atomas ar grupė, kuri yra elektronegatyvi, linkusi pritraukti elektronus. Kai karbanionas yra apsuptas elektronegatyvių atomų, jo vienintelė pora pritraukiama prie jų ir ji stabilizuojasi. Šis krūvio perdavimas plačiau žinomas kaip indukcinis efektas.
Karbanionai yra svarbūs organinėje chemijoje ir daugelio reakcijų tarpiniai produktai. Jie dalyvauja formuojant Grignardo reagentus, kurie yra organiniai magnio dariniai, kurie elgiasi kaip karbanionai. Grignardo reakcija yra metalo organinės chemijos pavyzdys, tiriantis junginius, kuriuose metalas yra prijungtas prie anglies. Šiose reakcijose karbanionų nukleofilinės savybės yra naudojamos atakuoti ir modifikuoti kitus junginius, kad būtų sukurti cheminiai produktai.