„Jailbreaking“ yra procesas, leidžiantis vartotojams keisti „Apple iPhone®“, „iPod®“ ir „iPad®“ įrenginių operacines sistemas. Sugadintas telefonas ar kitas įrenginys suteikia vartotojui prieigą prie šakninės failų sistemos, kurią kitu atveju draudžia vietinė operacinė sistema. Prieiga prie šaknies atveria daugybę galimybių įdiegti trečiųjų šalių mobiliųjų telefonų programas ir tinkinti bei valdyti įrenginio grafinę sąsają. Tačiau įsilaužimas į kalėjimą nėra be rizikos. Tai anuliuoja gamintojo garantiją, padaro įrenginį jautrų kenkėjiškoms programoms ir kyla pavojus sugadinti įrenginio failų sistemą.
Pirmasis iPhone® buvo išleistas 2007 m. ir buvo įvertintas kaip išmaniųjų kompiuterių ir mobiliųjų telefonų technologijos stebuklas. Tačiau nepriklausomi kūrėjai ir geekai nerimavo dėl būdingų įrenginio apribojimų. Pavyzdžiui, „Apple“ griežtai tvarko įrenginio programas arba programas ir taiko įvairius naudojimo apribojimus. Kūrėjai siekė pasinaudoti operacinės sistemos pažeidžiamumu, kad galėtų visiškai valdyti įrenginį. Pirmasis „Jailbroked“ telefonas buvo sukurtas 2007 m. liepą, praėjus mėnesiui po pirmojo „iPhone“ išleidimo.
Telefono įkalinimas suteikia daug privalumų. Šis procesas suteikia vartotojui visišką prieigą prie įrenginio šakninio failų katalogo, leidžiantį tvarkyti failus ir pritaikyti programas. Vartotojas taip pat gali keisti grafinę sąsają arba įrenginio vaizdines ir funkcines programas. Šie telefonai taip pat gali išvengti brangių duomenų perdavimo tarptinkliniu ryšiu mokesčių, kai lankosi užsienio šalyse, nes vartotojas gali atrakinti telefoną, įdėti mokamo abonento tapatybės modulio (SIM) kortelę ir mėgautis žymiai sumažintomis mobiliojo telefono įkainiais.
Sugadintas telefonas ar įrenginys gali būti įkeltas su trečiųjų šalių programėlėmis, net jei jų nepatvirtino „Apple“, kuri taiko griežtus ir kartais prieštaringus patvirtinimo standartus, kad ir kokia naudinga ar populiari programa būtų. Telefonų, kurie buvo sugadinti, savininkai dažnai mano, kad įrenginiai tikrai yra jų pačių, o ne prižiūrimi griežtai „Apple“. Jailbreaking nekeičia vietinės aparatinės įrangos mobiliajame telefone ar elektroniniame įrenginyje, todėl ją galima lengvai atkurti į pradinę operacinę sistemą.
Tačiau telefoną sulaužius kalėjime yra rizika. Įkalinimo programinės įrangos kūrėjo tapatybė ir ketinimai gali būti visiškai nežinomi, todėl jis gali sugadinti įrenginį arba netyčia perduoti asmens duomenis be leidimo, be kūrėjo atsakomybės ar garantijos. Prastai sukurtos trečiųjų šalių programos gali išsikrauti bateriją, sukelti įrenginio nestabilumą arba netyčia ar tyčia į įrenginį suleisti kenkėjiškos programinės įrangos ar šnipinėjimo programų. „Jailbreak“ anuliuoja gamintojo garantiją, todėl jei procesas sugenda arba telefonas ar elektroninis įrenginys yra sugedęs, jis iš esmės tampa nenaudingas.