Šventojo Valentino dienos žudynės buvo liūdnai pagarsėjęs gaujų žudymas, įvykęs 1929 m. Valentino dieną. Tai turėjo būti dviejų konkuruojančių gaujų aršios kovos dėl Čikagos kontrolės kulminacija, tačiau ji pasirodė nesėkminga. Šventojo Valentino dienos žudynių taikinys ne tik nepasirodė, bet ir sulaukė tiek daug visuomenės dėmesio, kad nulėmė liūdnai pagarsėjusį draudimo laikų mafiozą Al Capone.
Draudimo eros Čikaga tikrai buvo susipažinusi su minios smurtu dėl to, kad ji buvo patogioje vietoje, kad būtų galima gabenti alkoholį ir kitas juodosios rinkos prekes, tačiau Šventojo Valentino dienos žudynės sukrėtė net pavargusius Čikagos piliečius. Nors 1920-aisiais Čikagoje veikė daugybė gaujų ir organizacijų, dvi kovojo dėl viršenybės: Al Capone’s South Side gauja ir Bugs Moran North Side gauja. Mūšiai tarp šių konkuruojančių gaujų taip pat iliustravo rasinę įtampą XX a. 1920-ajame dešimtmetyje, nes Al Capone prižiūrėjo italų gaują, o Bugs Moran vadovavo mišriai airių ir vokiečių gaujai.
Tam tikru metu 1929 m. Al Capone nusprendė, kad atėjo laikas pašalinti Bugs Moran, ir jis pavedė šį darbą vienam iš savo leitenantų, kol atostogavo Floridoje, kad nustatytų alibi. Keturių žmonių komanda surengė Šventojo Valentino dienos žudynes, suviliodama Bugs Morano gaujos atstovus į sandėlį, tikėdamasi suvilioti ir Moraną. Naudojamo masalo pobūdis nežinomas; išžudyti vyrai buvo labai gerai apsirengę, o tai rodo, kad jie atvyko į sandėlį ne pasiimti alkoholinių gėrimų siuntos, o galbūt užsiimti verslu.
Kai vyrai atvyko į sandėlį, į pastatą įėjo du policininkais apsirengę žudikai, kurie apsimetė įprastu policijos įgėlimu. Septynias aukas nuginklavę ir privertę atsistoti nugaromis į kambarį, „policininkai“ atsitraukė ir leido dviem paprastais drabužiais vilkintiems vyrams nušienauti aukas. Siekdami išsklaidyti įtarimus dėl šaudymo, dirbtiniai policininkai ginklu išvedė paprastais drabužiais vilkinčius vyrus ir išvijo, surengdami tvarkingą pabėgimą ir atidėdami galimą telefono skambutį tikrajai policijai.
Penki vyrai, žuvę per Šventojo Valentino dienos žudynes, tikrai priklausė Morano gaujai, o kitas buvo pasekėjas. Septintasis, atrodo, buvo nekaltas mechanikas, kuris tiesiog buvo netinkamoje vietoje netinkamu laiku. Paties Morano toje vietoje nebuvo; liudininkai teigė, kad jis matė policininku apsirengusius vyrus ir pabėgo.
Prireikė beveik visų 1929 m., kad būtų nutraukta byla, kuri sulaukė didelio dėmesio. Dėl Šventojo Valentino dienos žudynių federalinė vyriausybė jautė, kad jai reikia imtis veiksmų dėl Al Capone, galiausiai numušdama jį per Vidaus mokesčių tarnybą, kuri patraukė baudžiamojon atsakomybėn už mokesčių nemokėjimą.