Konektikuto valstijos vėliava buvo oficialiai priimta 1897 m. Konektikuto Generalinės asamblėjos balsavimu. Manoma, kad vėliava, kurią jie priėmė, jau keletą metų buvo neoficialiai naudojama kaip Konektikuto valstijos vėliava. Anna Warner Bailey Amerikos revoliucijos dukterų skyrius priskiriamas Konektikuto gubernatoriaus O. Williamo Coffino dėmesiui, kad reikia turėti oficialią valstybės vėliavą. Gubernatorius Coffin pateikė pasiūlymą dėl tokios vėliavos Konektikuto Generalinei asamblėjai 29 m. gegužės 1895 d., ir teigiama, kad asamblėja nedelsdama paskyrė komitetą vėliavai sukurti. Oficialus Konektikuto valstijos vėliavos dizainas reikalauja balto rokoko dizaino herbo, papuošto trimis vynuogėmis ir apjuostu gilėmis bei balto ąžuolo lapais, po kuriuo balta vėliava puikuojasi Konektikuto valstijos šūkiu Qui Transtulit Sustinet. (Tas, kuris persodino [mus], ir toliau [mus] palaiko).
Manoma, kad penki ąžuolo lapų ir gilių rinkiniai, kurie paprastai puošia Konektikuto vėliavos valstijos skydo kraštą, simbolizuoja jėgą, ištvermę ir amžių. Manoma, kad lapai ir gilės simbolizuoja ąžuolą – didelį ir garbingą ąžuolą, kuriame kolonistai, kaip teigiama, slėpė savo chartiją prieš Anglijos karaliaus Jokūbo II bandymus ją atšaukti 1687 m.
Manoma, kad trys vynuogių vynmedžiai, pavaizduoti Konektikuto valstijos vėliavoje, nurodo tris originalias kolonijas, kurios susijungė į didesnę koloniją, žinomą kaip Konektikutas maždaug 1665 m. Šios trys kolonijos buvo Niu Heivenas, Hartfordas ir Saybrookas. Manoma, kad trijų vynmedžių simbolis buvo kilęs iš oficialaus Saybrook kolonijos antspaudo. Manoma, kad šis antspaudas kadaise buvo asmeninis pulkininko George’o Fenwicko, antrojo kolonijos valdytojo 1639–1644 m., antspaudas. Teigiama, kad vynmedžiai simbolizuoja sėkmę, draugystę, laimę ir taiką.
Manoma, kad Konektikuto lotyniškas šūkis, esantis ant baltos vėliavos prie Konektikuto valstijos vėliavos pagrindo, buvo kilęs iš krikščioniškosios Biblijos lotyniškos Vulgatos versijos. Šūkis „Qui Transtulit Sustinet“ verčiamas kaip „Tas, kuris persodina, palaiko“, ir manoma, kad jis remiasi Psalmyne 70:3: „Tu išvedei vynmedį iš Egipto, išvarei pagonis ir pasodinai jį“. Taip pat manoma, kad šūkis kilęs iš asmeninio pulkininko Fenwicko antspaudo ir, kaip teigiama, išreiškia tikėjimą, kad Dievas paskyrė Konektikuto valstijos pamatą ir toliau vadovauja jos klestėjimui.