Įkalinimo įstaigos veiklą prižiūri kalėjimo prižiūrėtojas. Kalėjimų prižiūrėtojų darbas yra sudėtingas, nes jie yra atsakingi už viešųjų lėšų valdymą, visuomenės saugumo užtikrinimą ir sudėtingos įstaigos, kurioje gali gyventi tūkstančiai žmonių, tvarkymą, visų jų poreikius, kuriuos būtina patenkinti. Darbas šioje srityje gali būti labai sudėtingas ir alinantis, be to, gali būti pavojingas.
Kalėjimų prižiūrėtojai ruošiami ir pataisos pareigūnams, ir administratoriams. Kai kurie yra iš pataisos darbų, pradėję nuo pareigūnų ir įsidarbinę į kalėjimo administraciją. Kiti į poziciją kreipiasi iš administracijos ir vadovybės pozicijų. Požiūriai dažnai priklauso nuo to, kaip samdomi kalėjimo prižiūrėtojai. Regionuose, kuriuose jie yra paskirti, jie paprastai turi daugiau administracinių įgūdžių, o regionuose, kur kreipiasi dėl darbo, jie dažnai ateina iš pataisos pareigūnų gretų.
Kadangi už kalėjimus apmokama viešosiomis lėšomis, vienas iš pagrindinių kalėjimo prižiūrėtojų darbų yra tinkamai ir atsakingai panaudoti šias lėšas kalėjimui valdyti. Kalėjimų prižiūrėtojai turi apgyvendinti, maitinti ir aprengti kalinius, taip pat tikimasi, kad jie teiks tokias paslaugas kaip sveikatos priežiūra, galimybė gauti išsilavinimą, psichiatrinė priežiūra ir galimybės dalyvauti reabilitacijos ir sugrįžimo programose.
Skirtingai nuo kitų gyventojų, kuriais reikia rūpintis, kaliniai taip pat yra pavojingi, todėl kalėjimo prižiūrėtojo darbas gerokai apsunkinamas. Prižiūrėtojai turi pagalvoti, kaip turėtų būti paskirstytos vietos kalėjime, ir jie turi sugebėti reaguoti į kylančias problemas, tokias kaip gaujų smurtas arba naujai atvykstantys kaliniai iš prieštaringos kilmės, o tai gali sukelti saugumo problemų. Jie taip pat gali administruoti tokias programas kaip kalinių darbo grupės, kuriose kaliniai dirba kalėjime arba vietinėje bendruomenėje, o šios programos gali būti sudėtingos kalėjimo prižiūrėtojui saugiai ir efektyviai vykdyti veiklą.
Kalėjimo prižiūrėtojas taip pat turi tvarkyti kalėjimo personalą, įskaitant sargybinius, prižiūrėtojus, virėjus ir kt., prireikus samdyti žmones ir prireikus taikyti drausmę. Saugumo problemos kalėjime padidina personalo valdymo kalėjime sudėtingumo lygį, kurio kitoje aplinkoje nėra.
Nors istoriškai kalėjimo prižiūrėtojas buvo vaizduojamas kaip niūrus žmogus, turintis omenyje šaltą, griežtą teisingumą, kalėjimo prižiūrėtojai iš tikrųjų turi būti labai lankstūs, be to, jie dažnai yra labai išsilavinę ir idealistai. Kalėjimo valdymas gali būti panašus į verslo valdymą, tačiau jis taip pat susijęs su kai kuriomis labai rimtomis etinėmis, moralinėmis ir teisinėmis problemomis, kurioms reikalingas aštrus protas prie vairo, siekiant užtikrinti, kad įstaiga būtų tinkamai valdoma.