Valentino diena kaip romantiška šventė švenčiama nuo XIV amžiaus, nors vasario vidurys tradicinis metas, kai meilės ir vaisingumo švenčiama kur kas ilgiau. Tikslios šios šventės ištakos iš tikrųjų yra kiek neaiškios, o situaciją apsunkina tai, kad yra ne mažiau kaip trys šventieji Valentinai, kurių nė vienas negali būti lengvai siejamas su meile. Labiausiai priimtas Valentino dienos kilmės paaiškinimas yra tas, kad jos šaknys yra pagoniškose vaisingumo šventėse, kurios dažnai vykdavo žiemos pabaigoje.
Senovėje daugelis kultūrų vasario viduryje švęsdavo vaisingumo šventę. Romoje festivalis pradėtas vadinti Lupercalia ir apėmė šventinius paradus gatvėmis su pagoniškų simbolių asortimentu. Luperkalijos metu vyrai ir moterys nupiešdavo žetonus su atsitiktiniais vardais, kad galėtų susieti žaidimams ir keistis dovanomis.
Krikščionių bažnyčia žvelgė į pagonišką ir erotišką Luperkalijos prigimtį ir bandė įkurti niūresnę šventę Šv. Valentino šventei, nors kadangi visi trys Valentinai buvo nukankinti vasario 14 d., neaišku, kuri iš jų turėjo būti švenčiama. Gana įprasta buvo įvesti Šventojo dieną populiarią pagonišką šventę, kad atsivertėliai galėtų švęsti savo naują tikėjimą tradicinėmis šventėmis. Klausimo, kuris šv. Valentinas skirtas švęsti, išspręsti nepavyks. Vienas iš vyrų išgydė ligonius, kitas buvo įkalintas ir kankinamas už savo krikščioniškus įsitikinimus, o trečiojo šventojo Valentino istorija nežinoma. Kai kurie mokslininkai įtaria, kad pirmieji du iš tikrųjų yra tas pats vyras, o vėlesniais metais buvo įtrauktas mitas, kad Šventasis Valentinas slapta vedė poras, kurios neturėjo teisės į santuoką.
Piliečiai nebuvo siaubingai entuziastingai švęsdami dar vieną Šventojo dieną, o Valentino diena ėmė peraugti į meilės ir santuokos šventę. Tradicija keistis kortomis ir žetonais buvo tęsiama, o per dvariškos meilės įkarštį žmonės pradėjo patys rinkti savo Valentino draugus. Poros apsikeitė Valentino atvirukais ir dovanomis, o meilės poezijoje pradėjo dažnai pasirodyti Valentino diena. Pirmąją rašytinę šios dienos ir meilės sąsają pateikė Chauceris, kuris parašė meilės eilėraštį, skirtą Ričardo II ir Bohemietės Anos sužadėtuvėms paminėti, susiejančią paukščių susiejimą su karališkomis sužadėtuvėmis ir Valentino diena.
Įmantrūs pasikeitimai poezija, atvirukais ir dovanomis Valentino dieną sutvirtino ją kaip meilės šventę populiariojoje Europos kultūroje. Valentino diena išplito po visą pasaulį, o daugelis tautų vasario 14-ąją meilę švenčia su gėlėmis, dovanomis ir atvirukais. Tai viena didžiausių atvirukų pardavimo dienų, nes dauguma įsimylėjėlių savo atvirukų nebegamina. Tokiose šalyse kaip Indija, kur nesusituokusių vyrų ir moterų santykiai neskatinami, įsimylėjėliai dažnai švenčia Valentino dieną slapta su slaptais susitikimais ir apsikeitimu dovanomis.