Daugelis turistų lankosi Kuboje, tačiau daugelis jų, ypač jei jie yra JAV piliečiai, tai daro nelegaliai. Dėl ilgalaikio prekybos embargo su Kuba paprastam piliečiui reguliariai lankytis saloje pagal JAV įstatymus neleidžiama. Tiesą sakant, kelionių agentai JAV negali teisėtai sudaryti kelionių planų, apimančių skrydžius į Kubą.
Kai žmonės keliauja į Kubą, jie susitaria su aviakompanija kitoje šalyje, dažniausiai Bahamuose arba Meksikoje. Kai kurie žmonės taip pat skrenda į Kanadą, o paskui į Kubą. Nors daugeliu atvejų JAV piliečiui keliauti į šalį prieštarauja įstatymams, įstatymas retai įgyvendinamas. Jei jis būtų įgyvendintas, 15,000 250,000 ar daugiau nelegalių kelionių kiekvienais metais atneštų daug pajamų vyriausybei. Teoriškai už prekybos embargo pažeidimą galima sumokėti 10 XNUMX JAV dolerių (USD) ir praleisti kalėjime iki XNUMX metų.
Keletas JAV piliečių gali keliauti į Kubą legaliai, tačiau daugeliu atvejų jie vis tiek turi skristi iš kitos šalies. JAV piliečiams, turintiems šeimos narių Kuboje, leidžiama vykti į salą. Profesionalūs žurnalistai taip pat gali apsilankyti kaip profesinės kelionės dalis. Diplomatai iš JAV arba JAV piliečiai, dirbantys humanitarinėse organizacijose, taip pat gauna specialų leidimą apsilankyti.
Norint legaliai aplankyti Kubą, reikia pateikti JAV iždo departamento Užsienio turto kontrolės biuro (OFAC) specialią licenciją. Kubos vyriausybė pripažįsta šią licenciją, tačiau vis tiek reikia turėti pasą. Licencija gali būti pratęsta kelioms kelionėms arba gali būti skaičiuojama tik vienai kelionei. Tai reiškia, kad kiekvieną kartą, kai asmuo lankosi saloje, jam ar jai gali tekti iš naujo kreiptis dėl licencijos. Legaliems lankytojams taip pat gali tekti atsiskaityti už savo kelionei išleistus pinigus, be to, gali būti nustatytos sumos, kurią galima išleisti kasdien, ribos.
Nelegaliems lankytojams nereikia keistis pinigų, nes Amerikos doleriai yra labai paklausūs. Tačiau dauguma pirkinių turi būti atliekami grynaisiais. Kubos įmonės nepriims kredito kortelių, išduotų iš JAV esančių bankų. Be to, už lėktuvų skrydžius į Kubą iš kitos šalies reikia sumokėti grynaisiais, o norintys aplankyti Kubos vyriausybės turi kreiptis dėl specialios licencijos.
Įprasta klaidinga nuomonė, kad Kuboje besilankantys amerikiečiai neturi antspaudo pasuose. Taip nėra. Išvykstant iš šalies pasuose dedami antspaudai, todėl galima atpažinti nelegaliai į ten atvykusį asmenį.