Patekti tarp Scilės ir Charybdės reiškia atsidurti labai sudėtingoje situacijoje. Nėra gero būdo įveikti situaciją, o bet koks pasirinkimas atneš nuostolių. Metaforą galima palyginti su fraze įstrigimas tarp uolos ir kietos vietos arba uolos ir sūkurio.
Šios frazės kilmė siejama su Homero „Odisėja“. Keliaudamas namo Odisėjas turi plaukti siauru sąsiauriu. Vienoje sąsiaurio pusėje yra pabaisa, vadinama Scylla, kuri mielai suės bet kokius jūreivius. Kitoje pusėje yra Charybdis, sūkurinė pabaisa, kuri nusiurbs laivą į jūros gelmes.
Odisėjas gana įstrigo bandydamas sėkmingai naršyti tarp Scilės ir Charybdės. Kad išvengtų sūkurio, jis turi manevruoti pakankamai arti Scylla, kad jo jūreiviai būtų praryti. Scylla apibūdinama kaip turinti šešias galvas, kurių kiekviena griebia po kareivį ir suvalgo. Tačiau jo alternatyva būtų paaukoti visus savo vyrus priešais Charybdę.
Homero aprašymas tiesiogiai susijęs su dabartine jo reikšme bendroje vartosenoje. Jokiu būdu negalima įstrigti tarp Scilės ir Charibdės nepatyrus kažkokių nuostolių. Sunkioje situacijoje užduodamas klausimas turi būti toks: „Kokiu būdu galiu patirti mažiausiai nuostolių? Odisėjas tokiu būdu pasirenka sudėtingą pasirinkimą. Kai kuriems, bet ne visiems jo vyrams gresia mirtis.
Mažiau mirtinas šios frazės pavyzdys yra pirmajame Hario Poterio romane. Haris, Ronis ir Hermiona susiduria su tokiu pasirinkimu žaisdami šachmatų partiją. Ronas supranta, kad žaidimą galima laimėti tik tada, kai jis paaukos save. Tačiau kadangi tai yra burtininko šachmatai, Ronis rizikuoja savo gyvybe, tikėdamasis, kad Haris ir Hermiona pažengs į priekį ir susidurs su Voldemortu. Tiesą sakant, dauguma šachmatų žaidimų veikia šiuo principu. Norint laimėti, reikia paaukoti apgalvotai.
Kadangi Troja tikrai egzistavo, daugelis mokslininkų iš tikrųjų bandė rasti fizinę vietą, atitinkančią Scilę ir Charybdę. Dar visai neseniai dauguma žmonių Mesinos sąsiaurį laikė artimiausiu Homero aprašymui, atėmus monstrus. Tai siauras sąsiauris, priešais uolą, vadinamą Scylla, ir jame yra sūkurinė vonia. Tačiau sūkurys nėra itin stiprus ir retai kelia pavojų.
Kiti nustatė, kad vieta yra Skilla kyšulys. Skilla kyšulys yra arčiau Graikijos ir turi geografines ypatybes, atitinkančias Homero aprašymą. Nepriklausomai nuo tikrosios fizinės vietos, kuri galėjo įkvėpti Homero vaizduotę, ši frazė dažnai vartojama kaip sudėtinga situacija, iš kurios negalima išvengti be didelių sunkumų ir nuostolių. Nėra lengvo pasirinkimo, kai žmogus atsiduria tarp Scilės ir Charybdės, ir nėra paprasto sprendimo, kaip išspręsti šią problemą.