Karjerą poilsio srityje galima pasiekti keliais būdais. Darbas ne visą darbo dieną sudaro didelę poilsio darbų dalį ir suteikia galimybę įgyti naujų įgūdžių ir užmegzti karjeros ryšius. Įvairios įmonės gali suteikti galimybių žmogui, norinčiam tapti laisvalaikio darbuotoju. Poilsio karjera apima vadovaujančias pareigas parkuose ir kituose objektuose. Daugeliui rekreacinių darbų reikalaujama, kad žmogus būtų fiziškai tinkamas, išvystyta asmenybė ir gebėtų daryti įtaką kitiems, o kai kuriems gali prireikti net aukštojo mokslo laipsnio.
Apie 40 procentų poilsio darbų yra ne visą darbo dieną arba sezoniniai. Vasaros stovyklos konsultanto darbas yra geras pavyzdys. Vasaros stovyklos konsultantas yra atsakingas už vaikų vedimą į lauko pramogas, tokias kaip stovyklavimas, plaukimas, žygiai pėsčiomis ir sportas. Kai kurie stovyklos konsultantai moko meno ir amatų ar scenos menų. Kiti ne visą darbo dieną dirbantys darbai poilsio srityje yra savaitgalio ir popamokinių programų vykdytojai ir instruktoriai. Šie darbai suteikia galimybę įgyti žinių apie poilsio sritį, išmokti svarbių įgūdžių ir užmegzti karjeros ryšius, kurie gali paskatinti užimti visą darbo dieną.
Vietos valdžia dažnai turi parkus, kurie yra gyventojų rekreacinių programų centras. Programoms gali prireikti administracinio personalo, kuris valdytų jas, taip pat veiklos specialistų, kurie palengvina arba moko tokias veiklas kaip plaukimas, menas, muzika ar drama. Veiklos specialistai taip pat gali dirbti slaugos įstaigose, senjorų centruose ir turizmo bei pramogų įstaigose. Norint tapti veiklos specialistu, paprastai būtinos žinios ir patirtis tokiose pagrindinėse srityse kaip menas ar muzika. Norint tapti laisvalaikio darbuotoju šioje aplinkoje, kolegijos išsilavinimas dažnai nėra būtinas.
Tie, kurie nori tapti laisvalaikio darbuotoju ir siekti supervizijos karjeros, gali apsvarstyti galimybę dirbti korporacijoje. Kai kurios įmonės siūlo savo darbuotojams laisvalaikio programas, kad sukurtų komandinę dvasią ir pakeltų moralę. Šias programas dažnai reikia prižiūrėti. Darbuotojų laisvalaikio veikla gali būti tokia, kaip boulingas ar lygos sportas. Norint tapti laisvalaikio darbuotoju įmonės aplinkoje, dažnai reikalingas poilsio ir verslo patirties laipsnis.
Kiti priežiūros darbai poilsio srityje yra stovyklų direktoriai, parkų ir poilsio direktoriai. Stovyklos vadovai yra atsakingi už stovyklos administravimą ir stovyklos konsultantų valdymą. Parkų ir rekreacijos direktoriai dažniausiai yra atsakingi už visų laisvalaikio pramogų parkuose ir žaidimų aikštelėse administravimą bei biudžetų valdymą. Rekreacijos vadybos darbams gali prireikti parkų ir poilsio ar laisvalaikio studijų bakalauro laipsnio.