Sprendimas, ar įsigyti naujausią operacinę sistemą, labai priklauso nuo asmeninių aplinkybių. Pačios naujausios sistemos paprastai siūlo geresnes funkcijas ir didesnį saugumą. Trūkumai yra kaina ir galimos suderinamumo bei našumo problemos su senesniais kompiuteriais.
Viena iš pagrindinių priežasčių turėti naujausią operacinę sistemą yra saugumas. Paprastai gamintojai gerina saugumą su kiekvienu nauju leidimu. Jie taip pat mažiau linkę teikti pirmenybę pasenusių sistemų saugumo problemų pataisymams.
Palaikymas yra kita problema, kuri gali turėti įtakos, kurį operacinės sistemos leidimą geriausia naudoti. Daugelis gamintojų laikui bėgant palaipsniui nutraukia senesnių sistemų palaikymą. Be to, verta atsiminti, kad trečiųjų šalių palaikymas kartais pasiekiamas iš nepriklausomų įmonių pasibaigus oficialiam palaikymui, nors tai gali būti brangu.
Priežastis vengti įsigyti naujausią operacinę sistemą yra kaina. Gali būti brangu atnaujinti kompiuterius, ypač įmonės tinkle, ir šios išlaidos gali atrodyti per didelės, jei dabartinė sistema veikia gerai. Žinoma, tai nėra problema atvirojo kodo operacinėms sistemoms, tokioms kaip Linux.
Kita pagrindinė priežastis, kodėl nereikia įsigyti naujausios operacinės sistemos, yra aparatinės ir programinės įrangos suderinamumas. Kai kuriais atvejais nauja sistema neveiks su visais šiuo metu naudojamais įrenginiais ar programomis, nors kartais gali būti įmanoma naudoti techniką, vadinamą virtualizavimu, norint paleisti senesnes programas naujoje sistemoje. Naujajai sistemai taip pat gali prireikti daugiau skaičiavimo išteklių, pvz., procesoriaus greičio ir atminties, o tai reiškia, kad senesnių įrenginių našumas gali nukentėti. „Windows 7“ buvo pirmoji „Windows“ versija per daugelį metų, kuriai nereikėjo žymiai didesnių išteklių nei jos pirmtakas.
Nors operacinės sistemos dažnai atnaujinamos internetu, Microsoft naudoja pakeitimų paketo sistemą. Tai reiškia, kad reguliariais intervalais, paprastai maždaug kartą per metus, jis išleidžia didelį naujinimą, kuris sujungia visą programinę įrangą ir saugos naujinimus nuo paskutinio pakeitimų paketo arba nuo sistemos išleidimo, jei jis dar neturi pakeitimų paketo. . Vienu metu tai daugiausia buvo skirta padėti žmonėms, kurie nenaudojo automatinių naujinimų, pvz., prisijungusiems telefono ryšiu, pasivyti. Šiandien pagrindinis tikslas yra praktinis būdas užtikrinti, kad parduotuvėse parduodami nauji kompiuteriai būtų palyginti atnaujinti su naujausiu operacinės sistemos leidimu. Nepraktiška pakartotinai atnaujinti sandėliuose laukiančius kompiuterius, tačiau naujus įrenginius galima sukurti naudojant naujausią pakeitimų paketą.
Kai kurie vartotojai, ypač verslo sektoriuje, mano, kad norint gauti naujausią operacinę sistemą yra gera praktika palaukti, kol bus įdiegtas pirmasis pakeitimų paketas. Teorija teigia, kad tai leidžia išspręsti daugumą pagrindinių klaidų ir problemų. „Microsoft“ teigia, kad tai nebėra aktualu, nes nauji „Windows“ leidimai dabar yra viešai išbandomi, todėl dauguma problemų nustatomos prieš išleidžiant naująjį leidimą.