Per nepastovius 1968 metus kontrkultūros judėjimas Jungtinėse Valstijose buvo susiskaldęs pagal politines linijas. Kai kurios grupės išliko gana apolitiškos, o kitos visomis reikalingomis priemonėmis stengėsi radikalius pokyčius. Viena iš problemų, paveikusi visus kontrkultūrininkus, buvo Vietnamo karo tęsimas ir eskalavimas.
Kai Demokratų partija paskelbė apie planus surengti savo nacionalinį suvažiavimą Čikagoje, pagrindiniai šių įvairių frakcijų lyderiai paragino narius surengti mitingus už objekto ribų. Rezultatai buvo siaubingi. Protestuotojai ir teisėsaugos pareigūnai smarkiai susirėmė, o Čikagos meras Richardas Daley įsakė Nacionalinės gvardijos kariams atkurti tvarką. Kai dūmai pasišalino, aštuoni vyrai, kurie buvo laikomi protestų lyderiais, buvo apkaltinti sąmokslu kurstyti riaušes. Iš pradžių jie tapo žinomi kaip Čikagos aštuntukas, vėliau – Čikagos septynetas.
Per teismo procesą 74 metų teisėjas Juliusas Hoffmanas neteisėtai atsisakė aštuntajam bendrakaltinamajam, „Black Panther“ nariui Bobby Seale’ui. Dėl karštų Seale’o protestų teisėjas Hoffmanas įsakė jį surišti ir užkimšti burną teisme. Vėliau Hoffmanas išskyrė Seale’o bylą ir paliko septynis kaltinamuosius: Abbie Hoffman, Jerry Rubin, David Dellinger, Tom Hayden, John Froines, Rennie Davis ir Lee Weiner. Nors jų asociacijos prieš suvažiavimą dažnai buvo neaiškios arba jų visai nebuvo, žiniasklaidoje šie vyrai buvo neatsiejamai susiję kaip Čikagos septynetas.
Iš Čikagos septyneto tikriausiai Abbie Hoffman ir Jerry Rubinas buvo du labiausiai atpažįstami veidai. Abu buvo Tarptautinės jaunimo partijos arba Yippies nariai. Jipiai buvo pagarsėję tuo, kad siūlė neįprastus sabotažo ar pilietinio nepaklusnumo veiksmus, tačiau retai įgyvendino šiuos kraštutinius planus. Per demokratų nacionalinį suvažiavimą jipiečiai sulaukė žiniasklaidos dėmesio, į prezidentus paskyrę kiaulę, vardu Pigasus.
Būdami Čikagoje, Hoffmanas ir Rubinas susitiko su kitais kontrkultūros grupių, tokių kaip Studentai už demokratinę visuomenę (SDS) ir Nacionalinis mobilizacijos komitetas (MOBE), lyderiais. Kiti kaltinamieji, tokie kaip Davidas Dellingeris ir Rennie Davisas, taip pat dalyvavo šiuose susitikimuose. Dalyviams nežinant, Federalinis tyrimų biuras (FTB) daugelyje šių susitikimų vietų jau buvo apgyvendinęs slaptuosius agentus.
Čikagos septynetas buvo apkaltintas neseniai priimto federalinio kovos su riaušėmis įstatymo pažeidimu, kuris suteikė teisėsaugos pareigūnams daugiau teisinių dantų prieš protestuotojus. Čikagos septyneto teismas tapo žiniasklaidos cirku, kai kurie kaltinamieji atvykdavo apsirengę juodais chalatais arba atvirai nepaisydavo teismo galių. Abejotini teisėjo Hoffmano ikiteisminiai sprendimai taip pat apsunkino gynėjų Williamo Kunstlerio ir Leonardo Weinglasso pastangas. Pavyzdžiui, potencialiems prisiekusiesiems negalėjo būti užduodami klausimai, susiję su jų žiniomis apie populiarius kontrkultūros pramogautojus. Ši išimtis leido federaliniams kaltintojams susėsti prisiekusiųjų komisiją, iš esmės nepritariančią Čikagos septyneto politinei ir socialinei kultūrai.
Nepaisant teatrališkumo ir kartais griežtos taktikos, kurią per teismo procesą naudojo abi pusės, prisiekusieji pripažino, kad du iš Čikagos septyneto – Johnas Froinesas ir Lee Weineris – nėra kalti dėl pateiktų kaltinimų. Weineris ir Froines buvo laikomi periferiniais personažais, dažniausiai kaltinami panaudojus savo įgūdžius kuriant nemirtinas dvokiančias bombas. Kiti penki Čikagos septyneto nariai buvo pripažinti kaltais pažeidę 1968 m. kovos su riaušėmis aktą ir jiems buvo skirtos įvairios bausmės.
Teisėjas Hoffmanas tuo metu nesustojo. Jis taip pat nuteisė visus Čikagos septynetus ir jų advokatus kalėti kelerius metus už daugybę nepagarbos teismo nuorodoms. Septintosios apygardos apeliacinis teismas šiuos nuosprendžius panaikino 1972 m., remdamasis teisėjo Hoffmano elgesiu per teismą ir pernelyg ilga bausmių trukme.
Apeliaciniam teismui priėmus sprendimą panaikinti jiems nuosprendžius, Čikagos septyneto nariai atnaujino savo gyvenimą aštuntajame dešimtmetyje. Vieni grįžo į akademinį pasaulį, kiti liko politiškai aktyvūs. Tomas Haydenas galiausiai tapo Kongreso atstovu iš Kalifornijos. Buvęs radikalas Jerry Rubinas devintajame dešimtmetyje nusprendė tapti pagrindiniu verslininku.
Davidas Dellingeris, vyriausias Čikagos septyneto narys, ir toliau dalyvavo pilietinėse demonstracijose iki mirties nuo širdies smūgio. Abbie Hoffman, ko gero, aistringiausia Čikagos septyneto narė, bandė atgaivinti kontrkultūros judėjimą per žiniasklaidos renginius ir keletą knygų. Nusivylusi dėl akivaizdžios Amerikos visuomenės apatijos devintajame dešimtmetyje, Abbie Hoffman nusižudė 1980 m.