Whirlaway buvo amerikiečių lenktyninis žirgas, bėgiojęs 1940–1943 m., Trasoje pasižymėjęs kaip neįprastai temperamentingas galiūnas. Be to, kad laimėjo 32 iš 60 startų, Whirlaway taip pat pasirodė esąs labai pajėgus žirgyne, augindamas daugybę garsių žirgų JAV ir Europoje. Arklys buvo populiarus visuomenės veikėjas XX amžiaus ketvirtajame dešimtmetyje, kai daugelis amerikiečių sekė žirgų lenktynes, kad atitrauktų save nuo Antrojo pasaulinio karo šešėlio.
Kaštoninis arklys buvo kumeliukas 1938 metais Kentukio ūkyje. Nuo pat mažens buvo pripažintas jo, kaip lenktyninio arklio, pažadas, jį treniravo Benas Jonesas, kuris taip pat išugdė žymų grynakraujį Citationą. Whirlaway dalyvavo daugelyje svarbių lenktynių, pavyzdžiui, 1941 m. Triple Crown, kurią laimėjo, kartu su Travers Stakes, Brooklyn Handicap ir Pimlico Special. Jis išėjo į pensiją būdamas penkerių ir gyveno žirgyne iki 1953 m., kai mirė būdamas 15 metų.
Trasoje Whirlaway buvo labai savitas arklys. Varžybų metu eržilas buvo linkęs bėgti per visą trasą, ypač jei buvo priešakyje, ir atrodė, kad jis lengvai pavargo. Dažnai Whirlaway’us vėl kabodavo lauke ir paskutinę minutę aplenkdavo gaują. Whirlaway taip pat buvo labai temperamentingas už trasos ribų ir pirmenybę teikė rutinai, sukeldamas pykčio priepuolius dėl nedidelių dienos grafiko pasikeitimų.
Arklys buvo pramintas „Mr. Longtail“ po savo ilgos, sraunančios uodegos, kuri priminė reklaminį skydelį, kai jis įsibėgėjo trasoje. Kai kurie stebėtojai Whirlaway uodegą palygino su pašaipa reklama, erzindama žirgus, su kuriais jis lenktyniavo, ypač kai jis kvailiojo trasoje iš nuobodulio. Jo nepastovus elgesys trasoje iš tikrųjų jam kainavo kelias lenktynes, o galiausiai jo treneris išsprendė problemą, įtaisydamas Whirlaway specialius blyksnius, tikėdamasis, kad jie išlaikys jo dėmesį.
1941 ir 1942 metais Whirlaway buvo apdovanotas Metų žirgo apdovanojimu. 1959 m. jis buvo įtrauktas į lenktynių šlovės muziejų, įvertinant jo pasiekimus trasoje ir žirgyne. Jo unikalus elgesys trasoje neabejotinai padarė jį įsimintinu žirgu, ypač kai jis laimėjo daugybę sudėtingų distancijų lenktynių, nepaisant savo požiūrio. Daugelis amerikiečių, sekančių žirgų lenktynes, laiko Whirlaway tarp 50 geriausių XX amžiaus grynakraujų.