Kas yra alkilinimo agentas?

Alkilinimo agentas yra bet kokia cheminė medžiaga, kuri cheminėje reakcijoje, vadinamoje alkilinimu, pridės alkilo grupę į kitą molekulę. Alkilo grupė iš esmės yra bet kokio ilgio CH2 vienetų grandinė, apribota galiniu vandenilio atomu, todėl alkilinimo reakcija yra tiesiog alkilo grandinės pridėjimas prie kitos molekulės. Paprasčiausia alkilo grupė vadinama metilo grupe, -CH3, o alkilinimas metilo grupe yra žinomas kaip metilinimas.

Alkilinimo reakcijos yra svarbi organinės sintezės dalis, o alkilinimo agentai plačiai naudojami kuriant vaistus ir pramonines specialias chemines medžiagas. Tačiau bet koks alkilinantis agentas yra potencialus pavojus, nes jie gali alkilinti DNR ar kitas chemines medžiagas žmogaus organizme ir taip pakeisti jų prigimtį ir sutrikdyti žmogaus biochemiją. Alkilinimo medžiagos yra stiprūs kancerogenai ir su jais reikia elgtis atsargiai.

Alkilinimo agento polinkis modifikuoti biochemines medžiagas naudojamas priešvėžinių vaistų, žinomų kaip alkilinančios antineoplastinės medžiagos, klasėje. Šiuose vaistuose alkilinantis agentas naudojamas alkilo grupei pridėti prie ląstelių DNR ir taip padaryti ją nepajėgią daugintis. Kadangi vėžio ląstelės auga greičiau nei įprastos ląstelės, jos greičiau miršta, todėl sumažėja vėžinių ląstelių skaičius. Deja, alkilinantis antineoplastinis agentas neskiria sveikų ir vėžinių ląstelių ir be atrankos alkilina visų ląstelių DNR. Sparčiai augančios ląstelės, pavyzdžiui, virškinimo trakte, kaulų čiulpuose ir kiaušidėse, yra ypač paveiktos ir greičiausiai bus pažeistos, todėl šie vaistai turės reikšmingą ir nemalonų šalutinį poveikį.

Cheminiu požiūriu galima laikyti, kad alkilinantis agentas turi dvi dalis: pačią alkilo grupę ir pakaitą, žinomą kaip išeinanti grupe, kuris alkilinimo reakcijos metu pasišalins ir paliks aktyvų alkilo joną arba radikalą. Išeinančioji grupė gali paimti elektroną iš alkilo dalies, sukurdama teigiamo krūvio alkilo grupę arba alkilo karbokataciją. Teigiamai įkrautos alkilo grupės yra elektrofilinės, tai reiškia, kad jas traukia tikslinės molekulės neigiami krūviai arba daug elektronų turintys atomai.

Priešingai, paliekanti grupė gali paaukoti elektroną alkilo daliai, sudarydama neigiamai įkrautą alkilo rūšį arba karbanioną. Neigiamai įkrautos alkilo grupės yra nukleofilinės arba traukiamos teigiamų krūvių ir elektronų neturtingų atomų ant substrato.

Taigi alkilinančio agento prigimtis leidžia tam tikra prasme kontroliuoti, kur tikslinė molekulė gali būti alkilinama. Elektrofilines arba teigiamai įkrautas alkilo grupes sudaro tokie junginiai kaip dialkilsulfatas ir alkilo halogenidai. Nukleofiliniai arba neigiamo krūvio alkilo jonai susidaro naudojant metalų alkilus ir organometalinius junginius.
Trečia galimybė yra laisvųjų radikalų alkilinimas, kai aktyvioji alkilo grupė turi įprastą elektronų komplimentą, tačiau vienas iš jų yra nesuporuotas ir prieinamas cheminiam ryšiui. Laisvųjų radikalų alkilinimas plačiai naudojamas pramonėje. Dėl savo nespecifiškumo nėra dažnai naudojamas projektuotoje sintezėje.