Kas yra angliavandenių chemija?

Angliavandenių chemija apibūdina anglies, vandenilio ir deguonies junginių, žinomų kaip angliavandeniai, struktūrą, savybes ir reakcijas. Šių junginių bendroji formulė C(H2O)n, kur n gali būti bet koks skaičius nuo trijų. Galima pastebėti, kad angliavandeniuose visada yra vandenilio ir deguonies vandens (H2O) proporcijomis, taigi ir pavadinimo dalis „hidratas“. Angliavandeniai yra cukrus, krakmolas, celiuliozė ir daugelis kitų įprastų medžiagų. Jie gaminami iš anglies dioksido ir vandens fotosintezės būdu augaluose ir yra esminis energijos šaltinis visų gyvūnų mityboje.

Paprasčiausi angliavandeniai yra triozės, turinčios tik tris anglies atomus. Tačiau angliavandenių chemija gali būti gana sudėtinga, nes daugybė mažų angliavandenių molekulių gali būti sujungtos, kad susidarytų daug didesnės struktūros. Paprasti angliavandeniai, tokie kaip gliukozė, yra žinomi kaip monosacharidai. Angliavandenių chemija smarkiai pažengė į priekį, kai XIX amžiaus pabaigoje vokiečių chemikas Emilis Fischeris pirmą kartą išaiškino detalias daugelio monosacharidų struktūras. Sudėtingi angliavandeniai susideda iš monosacharidų vienetų, sujungtų tarpusavyje.

Molekulės, susidedančios iš dviejų monosacharidų, yra žinomos kaip disacharidai; Dažnas pavyzdys yra sacharozė, geriau žinoma kaip stalo cukrus, kurią sudaro monosacharidai gliukozė ir fruktozė. Oligosacharidai turi keletą monosacharidų vienetų, o polisacharidai susideda iš ilgų šių vienetų grandinių, kartais siekiančių tūkstančius; pavyzdžiai yra įvairių formų krakmolas ir celiuliozė. Kiekvienas grandinės molekulinis vienetas yra sujungtas su savo kaimynu glikozidine jungtimi, kuri susidaro pašalinus vandenilio (H) ir hidroksilo (OH) grupes, kurios sudaro vandenį, iš gretimų monosacharidų molekulių.

Angliavandenių struktūra yra tokia, kad skirtingos molekulės gali turėti tą pačią bendrą formulę, o atomai yra išdėstyti skirtingai. Pavyzdžiui, monosacharidus galima suskirstyti į aldozes, turinčias aldehido grupę, ir ketozes, turinčias keto grupę – dvigubą anglies ir deguonies jungtį, dar vadinamą karbonilo grupe. Nors gliukozė ir fruktozė turi tą pačią cheminę formulę (C6H12O6), jų struktūra skiriasi: gliukozė yra aldozė, o fruktozė – ketozė. Tai yra bendras angliavandenių chemijos bruožas.

Taip pat gali būti, kad tam tikros rūšies angliavandeniai egzistuotų įvairiomis formomis. Gliukozė gali būti linijinės formos, jos šeši anglies atomai sudaro trumpą grandinę; anglies atomai gali būti sunumeruoti C1-C6, kai C1 sudaro aldehido grupę, o C6, kitame gale, yra prijungtas prie dviejų vandenilio atomų ir hidroksilo grupės. Tarp keturių anglies atomų vienoje pusėje yra vandenilio atomas, o kitoje – hidroksilo grupė. Yra dvi gliukozės formos, D-gliukozė ir L-gliukozė, kurios skiriasi tik tuo, kad pirmoji turi tik vieną hidroksilo grupes toje pačioje molekulės pusėje kaip ir deguonis iš aldehido grupės, o antroji turi tik vieną hidroksilo grupę. išdėstymas yra tiksliai atvirkštinis. Tai taikoma daugeliui monosacharidų, tarp natūralių cukrų vyrauja „D“ formos.

Tirpale D-gliukozė linkusi sudaryti žiedo struktūrą, kai C6 yra nustumtas į vieną pusę, o hidroksilo grupė C5 reaguoja su aldehido grupe ant C1 taip, kad susidaro šešių atomų žiedas su 5 anglies atomais ir vienu deguonies atomas. Tai žinomas kaip gliukopiranozės žiedas. Žiedas gali būti dviejų skirtingų formų, priklausomai nuo hidroksilo grupės padėties C1. Jei jis yra toje pačioje plokštumoje kaip ir žiedas, junginys vadinamas β D-gliukopiranoze, bet jei jis yra statmenas žiedo plokštumai, jis vadinamas α D-gliukopiranoze. Dvi skirtingos formos yra žinomos kaip anomerai, o C1 anglies atomas yra žinomas kaip anomerinė anglis.
β forma atrodo struktūriškai stabilesnė, o D-gliukopiranozės atveju taip ir yra, tačiau kai kuriuose monosachariduose α forma yra labiau paplitusi. Taip yra todėl, kad šiuose junginiuose elektrostatinis atstūmimas tarp elektronų porų anomerinėje hidroksilo grupėje ir elektronų porų iš deguonies atomo žiede gali įveikti didesnį β formos struktūrinį stabilumą, reiškinį, žinomą kaip anomerinis efektas. Kuri forma yra stabilesnė, priklauso ne tik nuo junginio, bet ir nuo tirpiklio bei temperatūros.

Hidroksilo, aldehido ir keto grupes angliavandeniuose galima pakeisti kitomis grupėmis, todėl vyksta įvairios reakcijos. Angliavandeniai yra daugelio kitų biologiškai svarbių junginių pagrindas. Pavyzdžiui, ribozė ir dezoksiribozė, giminingas junginys, yra pagrindiniai vienetai, iš kurių susidaro nukleorūgštys DNR ir RNR. Glikozidai susidaro iš angliavandenių ir alkoholių; Fišerio glikozidavimas, pavadintas Emilio Fišerio vardu, apima katalizatoriaus naudojimą, kad iš gliukozės ir metanolio susidarytų glikozido metilgliukozidas. Kitas glikozidų gamybos būdas yra Koenigs-Knorr reakcija, kurios metu glikozilo halogenidas sujungiamas su alkoholiu, kad susidarytų glikozidas.