Kas yra aromatiniai junginiai?

Aromatiniai junginiai apima angliavandenilių klasę, kurią sudaro šešių narių nesočiosios anglies žiedas, kuriame pi jungties valentiniai elektronai yra visiškai delokalizuoti arba konjuguoti. Šie junginiai yra stabilūs ir gausu tiek natūralių, tiek sintetinių formų. Paprasčiausias iš aromatinių junginių yra benzenas (C6H6), degus kancerogenas, tačiau pramoniniu požiūriu svarbi cheminė medžiaga. Pavadinimas aromatinis pagrįstas stipriais daugelio didesnių aromatinių junginių aromatais. Deimantai ir grafitas, nors ir nelaikomi aromatiniais junginiais, demonstruoja delokalizuotą elektronų pasidalijimą labai ilgais atominiais atstumais.

Anglies ir anglies kovalentinė jungtis, organinės chemijos pagrindas, dalijasi dviem elektronais tarp dviejų gretimų anglies atomų kaip viena jungtis arba keturi elektronai tarp dviejų anglies atomų dviguboje jungtyje. Konjuguotoje sistemoje yra keletas kintamų viengubų ir dvigubų jungčių, kurias gali pavaizduoti dvi ar daugiau Lewis struktūrų. Konjugacija arba rezonansas įvyksta, kai didesnės molekulinės masės junginiuose yra p-orbitalių arba d-orbitalių, kuriose pasklinda turimi valentiniai elektronai. Konjugacija gali vykti linijinėje, šakotoje arba ciklinėje konfigūracijoje tarp anglies, deguonies arba azoto atomų jungčių.

Aromatingumas atsiranda tada, kai elektronai anglies grandinėje dar labiau delokalizuojami suformuojant šešių anglies žiedą, atitinkantį po tris kintamus viengubus ir dvigubus ryšius. Jei benzenas elgtųsi kaip molekulė su trimis dvigubomis jungtimis, chemikai tikėtųsi, kad molekulės dvigubos jungtys bus trumpesnės nei viengubos jungtys, tačiau benzeno anglies jungčių ilgiai yra vienodi ir vienodi. Benzenas ir kiti aromatiniai junginiai nevyksta prisijungimo reakcijų kaip alkenai. Alkenai prideda grupes per savo dvigubas jungtis, o aromatiniai junginiai grupę pakeičia vandenilio atomu.

Energija, išsiskirianti, kai cikloheksenas hidrinamas iki cikloheksadieno, į dvigubą jungtį pridedant vandenilio, yra 28.6 kcal vienam moliui. Hidrinant cikloheksadieną dviem dvigubomis jungtimis, vienam moliui H55.4 išsiskiria 27.7 kcal arba 2 kcal. Visiškai hidrinant, benzenas išskiria 49.8 kcal vienam moliui arba 16.6 kcal vienam moliui H2. Nepaprastai maža vertė yra aromatinės struktūros stabilumo matas.

Chemikai paaiškina benzeno plokštuminę morfologiją, vienodus anglies jungties ilgius ir mažą dvigubų jungčių energiją darydami išvadą, kad 2p orbitos yra paskirstytos visose šešiose anglies atomuose. Delokalizuotos pi orbitalės vizualizuojamos kaip sudarančios torą virš ir žemiau anglies skeleto žiedo plokštumos. Ši konfigūracija paaiškina visas jos charakteristikas ir palaiko bendrų pi orbitalių koncepciją kitose konjuguotose sistemose.

Aromatiniai junginiai dažnai sukelia garų slėgį, o daugumą dujų molekulių gali aptikti žmogaus nosis. Cinamono žievė, žiemkenčių lapai ir vanilės pupelės turi aromatinių junginių, kuriuos gali užuosti žmonės. Šių ar panašių junginių sintezė taip pat yra dirbtinio maisto aromatizavimo pagrindas.

Kai kurie labai įdomūs aromatiniai junginiai susideda iš policiklinių struktūrų, turinčių vieną ar daugiau šešių narių anglies žiedo pusių su gretimu anglies žiedu. Naftalenas (C10H8) turi du sujungtus benzeno žiedus; trys tiesiškai sujungti žiedai vadinami antracenu (C14H10), o šeši benzeno žiedai apskritime, turintys labai aukštą elektronų delokalizacijos lygį, vadinami hekshelicenu (C26H16). Didėjant žiedų skaičiui, vandenilio ir anglies santykis mažėja, medžiaga tampa stabilesnė, kietėja, didėja lydymosi temperatūra. Kai santykis artėja prie nulio, junginys iš esmės yra kita anglies forma. Grafitas susideda iš delokalizuotų žiedinių struktūrų lakštų su sp2 hibridizuotais anglies atomais, o deimantai dėl aromatingumo yra hibridizuoti sp3 trimatėse tarpusavyje jungiančiose į narvelį panašiose struktūrose.