Calico Jack Rackham buvo anglų piratas, XVIII amžiaus pradžioje veikęs Karibų jūros regione. Jo vardas kilęs iš jo praktikos dėvėti spalvingus marškinius, pagamintus iš marginto kalio audinio. Calico Jack geriausiai prisimenamas dėl bendravimo su dviem garsiausiomis Karibų piratėmis – Anne Bonny ir Mary Read.
Calico Jack iš pradžių dirbo vadybininku pas kitą piratą Charlesą Vane’ą. Kai Vane’as nusprendė bėgti iš mūšio su daug didesniu laivu, o ne kovoti, jo įgula įsiuto. Įgulos nariai balsavo už Vane’o atleidimą iš kapitono pareigų ir paaukštino Jacką Rackhamą jo vietoje. Ginčytina, ar tai yra maištas, ar ne, nes daugelis laivų eksploatavo demokratinėje sistemoje, kurioje kapitoną iš pareigų galėjo pašalinti paprastas balsavimas, o ne sąmokslas ar perversmas. Vane’ui buvo duotas mažas laivas ir jis taikiai išvyko.
1719 m. Jackas Rackhamas nusprendė priimti piratų amnestiją, kurią pasiūlė Bahamų Naujojo Providenso gubernatorius Woodesas Rogersas. Calico Jack galbūt ketino pasitraukti iš piratų gyvenimo, tačiau užmezgė audringą romaną su Anne Bonny, vietinio jūreivio žmona. Kai Anos vyras atrado romaną ir atnešė jį gubernatorei, Jackas Rackhamas pasiūlė skyrybas po pirkimo, o tai būtų veiksmingai nutraukusi santuoką ir išgelbėjusi Anne nuo teisinės bausmės. Anne, išsigandusi, kad ją galima nusipirkti ir parduoti, ir atsisakiusi grįžti pas savo vyrą, pabėgo Calico laive ir tikriausiai įtikino jį atnaujinti piratavimą.
Calico Jack ir Anne Bonny gana sėkmingai pradėjo grobti mažus prekybinius laivus, kad galėtų grobti. Sąskaitos skiriasi, bet arba būdama kalinė, arba jau dirbanti laive vyriškai persirengusi, buvo kita moteris, vardu Mary Read. Anos, Marijos ir Džeko santykių istorijų yra daug ir nė viena nelaikoma galutinai istorine. Kai kas teigia, kad Džekas atrado Marijos lytį, kai pavydėjo jai susidurdamas, kiek laiko ji praleido su Anne. Kiti teigia, kad Marija ir Džekas kartais buvo meilužiai, o jos nėštumas buvo sugautas dėl jų santykių.
Kad ir kokia būtų santykių tarp trijų piratų tiesa, dauguma pasakojimų rodo, kad jie laivą valdė daugiau ar mažiau vienodai. Kai laivą pagaliau paėmė liūdnai pagarsėjęs piratų medžiotojas, Anne ir Mary kovojo iki beveik išsekimo, o Kalikas ir jo vyrai tyliai pasidavė. Dėl to tarp jų atsirado aiškus nesutarimas, kuris niekada nebuvo ištaisytas. Calico buvo nuteistas už piratavimą ir nuteistas mirties bausme, tačiau prieš egzekuciją jam buvo leista trumpai pasimatyti su Anne. Nejautrus Anė jam pasakė, kad jei jis būtų kovojęs kaip vyras, nebūtų pakabintas kaip šuo. 19 m. lapkričio 1720 d. Calico ir didžioji jo įgulos dalis buvo pakarti kabinoje, o jų kūnai palikti kaip pavyzdžiai kitiems piratams.
Neseniai pasirodžiusioje trilogijoje „Karibų piratai“ keletas elementų rodo, kad kapitonas Jackas Sparrow iš dalies buvo paremtas legendomis apie Jacką Rackhamą. Kiekvienas istorinis piratų kapitonas turėjo savo „Jolly Roger“ vėliavos versiją, tačiau „Sparrow“ laivui pasirinkta identiška Calico Jack’o vėliavai. Pirmajame filme Jackas Sparrow vaizduojamas kaip mažas laiko tarpas, nesėkmingas piratas, kurio kapitonu nuolat kyla klausimų. Calico Jack niekada nepasiekė vidutinės sėkmės, o jo iškilimas į kapitono postą yra suteptas kaltinimų maištu. Nors šios teorijos niekada nepatvirtino filmų kūrėjai, gali būti, kad Calico Jack vėl pakilo, bent jau kaip įkvėpimo šaltinis puikiam kino personažui.