Kas yra Furanas?

Terminas „furanas“ reiškia aromatinių organinių junginių klasę, turinčią penkių narių žiedą. Furano žiedą sudaro keturi anglies atomai ir vienas deguonies atomas. Turėdamas plokštuminę struktūrą, žiedas su šešiais „pi-elektronais“ gali generuoti apskritą „žiedo srovę“ aukščiau ir žemiau šios plokštumos. Dvi poros dvigubo ryšio anglies atomų dovanoja keturis iš tų elektronų, o likę du elektronai yra iš vienišos, nebendrosios poros, esančios ant deguonies atomo. Tai atitinka Huckelio dėsnio reikalavimą, kad organiniai junginiai turi turėti 4n+2 uždarojo ciklo konjuguotus pi-elektronus, n yra mažas teigiamas sveikas skaičius, kad būtų aromatingi.

Struktūriškai pats paprasčiausias junginys, turintis furano žiedą, vadinamas furanu – C4H4O. Identifikavimo tikslais žiedas numeruojamas pradedant deguonimi, prieš laikrodžio rodyklę. Jei metilo grupė pakeičia vandenilio atomą ant antrojo žiedo atomo, junginys vadinamas 2-metilfuranu. Kai metilo grupė yra ant trečiojo žiedo atomo, junginys vadinamas 3-metilfuranu. Atskiras junginys neatsiranda, jei metilas dedamas ant žiedo atomo numeris keturi, nes tai būtų tas pats, kas 2-metilfuranas, kaip pastebima tiesiog apverčiant struktūrą 180 laipsnių.

Furano žiedo struktūrai sintetinti naudojami keli įprasti metodai. Paal-Knorr sintezė 1,4-dikarbonilo struktūrą, tokią kaip di-ketonas, paverčia furano žiedu, naudojant atitinkamą rūgštinį reagentą, pvz., fosforo pentoksidą. Kai kuriais atvejais į gautą furano žiedą šoninės šakos gali būti įvestos prieš ciklizaciją. Kitas, senesnis metodas, vadinamas Feist-Benary sinteze, reaguoja α-halogenokarbonilo junginys su β-dikarbonilu, esant bazei, o populiariausias yra piridinas. Kitas modernesnis patobulinimas yra Vokietijoje sukurta „vieno puodo“ procedūra, pagal kurią vietoj stipresnių halogeninių rūgščių naudojamas natrio jodidas, kad būtų gaminami 3-halofuranai, kuriuos vėliau galima modifikuoti, kad būtų gauti svarbūs dariniai.

Furanai yra svarbios cheminės sintezės pradinės medžiagos. Pavyzdžiui, prisotinus dvi anglies-anglies dvigubas jungtis kataliziniu hidrinimo būdu, susidaro tik viengubos jungtys turinčios molekulės. Šie sotieji „pridėjimo produktai“ yra cikliniai eteriai, vadinami tetrahidrofuranais. Pats paprasčiausias tetrahidrofuranas vadinamas tetrahidrofuranu (THF) ir naudojamas kaip tirpiklis, pakeičiantis kažkada naudotą dietilo eterį daugelyje organometalinių reakcijų. Kitos svarbios sintetikos gaunamos naudojant skirtingą mechanizmą, vadinamą „elektrofiliniu pakaitalu“, kai vienas ar daugiau furano žiedo vandenilio atomų yra arba pakeičiami vienu ar daugiau atomų arba molekulinių fragmentų.