Kas yra geometriniai izomerai?

Geometrinis izomeras, dar vadinamas cis-trans izomeru, yra stereoizomeras, turintis dvi būsenas. Izomerai yra molekulės, kurių molekulinė formulė yra tokia pati, bet skiriasi savo molekuline struktūra. Stereoizomeras yra izomerų tipas, kuriame atomai yra ta pačia tvarka, bet vis tiek struktūriškai skiriasi. Geometrinių izomerų atveju molekulės sudaro laiptų formą arba U formą.

Geometriniai izomerai, dažniausiai pasitaikantys molekulėse su dvigubomis anglies-anglies jungtimis, gali atsirasti bet kurioje medžiagoje, kurioje yra du centriniai atomai su dviguba arba triguba jungtimi. Pavieniai ryšiai, sukurti dviejų atomų, dalijančių elektroną, leidžia molekulėms suktis apie savo ašį, vadinamą laisvu sukimu. Laisvas sukimasis leidžia skirtingoms molekulių struktūrinėms konfigūracijoms, net jei atomai yra sujungti lygiai taip pat. Molekulės su vienu prijungtais centriniais atomais, turinčiomis skirtingas struktūras, gali atrodyti kaip geometriniai izomerai, bet iš tikrųjų tai tiesiog ta pati molekulė, kuri susisukusi savo ryšiu.

Dvigubos jungtys, sukurtos dviejų atomų, dalijančių du elektronus, neleidžia laisvai suktis. Kadangi jų sukimasis yra ribotas, molekulės, turinčios dvigubus ryšius, negali susisukti ir sudaryti skirtingas formas, todėl tos, kurių struktūrinis išdėstymas skiriasi, yra struktūriškai skirtingos molekulės. Geometriniuose izomeruose atomas – arba dažniau atomų grupė – yra prijungtas prie kiekvieno centrinio atomo. Taip sukuriamos dviejų tipų struktūros.

Pirmajame atomų grupė yra prijungta prie centrinio atomo toje pačioje vietoje abiem atomams, todėl kiekviena molekulės pusė yra veidrodinis kitos molekulės vaizdas. Taip sukuriama U formos molekulė arba cis izomeras. Antroje struktūroje atomų grupės yra sujungtos priešingose ​​centrinių molekulių vietose, sukuriant laiptų struktūrą.

Pavyzdžiui, paprasčiausi geometriniai izomerai yra butenas, dujinio buteno, esančio aliejuje, izomerai. Butenas, C2H4 turi keturis izomerus, iš kurių du yra geometriniai izomerai. Centriniai but-8-eno atomai yra anglies atomai, sujungti dviguba jungtimi. Prie kiekvieno anglies atomo yra prijungtas vandenilio atomas ir CH2 molekulė. Cis-but-3-ene CH2 molekulės yra toje pačioje kiekvieno anglies atomo pusėje, sudarydamos U formą. Trans-but-3-ene CH2 molekulės yra priešingose ​​pusėse, sudarydamos laiptų formą.

Geometriniai izomerai vienas nuo kito elgiasi skirtingai. Pavyzdžiui, cis ir trans-but-2-enas turi skirtingą virimo ir lydymosi temperatūrą. Cis izomero virimo temperatūra yra 39.2 °F (4 °C), o lydymosi temperatūra -218 °F (-139 °C), o trans izomeras verda 33.8 °C (1 °F) temperatūroje ir ištirps -157°F (-105°C).