XVIII amžiaus pradžioje Havajai techniškai buvo karalystė. Karalius, kuris tuo metu valdė salas, plevėsavo su Didžiosios Britanijos vėliava, nes vietovė buvo Didžiosios Britanijos protektoratas. 18 m. karo metu buvo plevėsavusi Amerikos vėliava, tačiau britams prieštaravus buvo nuimta. Kai kurie mano, kad tada karalius sukūrė hibridinę vėliavą, kad neįžeistų nė vienos tautos. Kiti mano, kad Havajų valstybės vėliava turėjo daugiau britų įtakos.
Daugelį metų tyrinėtojai bandė rasti praėjimą, jungiantį Atlanto ir Ramųjį vandenynus. Tai taip pat žinoma kaip Šiaurės vakarų perėja. Vykdydamas šią užduotį 1778 m., britų tyrinėtojas ir navigatorius Jamesas Cookas atrado daugybę salų, kurios vėliau bus žinomos kaip Havajai.
Iki 1795 m. šias salas valdė keletas vadų. Maždaug tuo metu vienas toks vadas pradėjo užkariauti kitas gentis ir salas. Britų ginklų ir amunicijos pagalba Kamehameha sugebėjo sujungti visas Havajų salas į vieną savo valdomą karalystę.
Karalius Kamehameha turėjo nemažai britų patarėjų. Jo salas taip pat saugojo britų vyriausybė, nors jos buvo laikomos atskira tauta. Kaip draugystės ir sąjungos ženklą, karalius Kamehameha dažnai plevėsavo Didžiosios Britanijos vėliava.
Iki 1812 m. karo JAV atrado ir Havajų salas. Maždaug tuo metu karalius Kamehameha prie savo namų iškėlė Amerikos vėliavą. Tačiau jo patarėjai britai buvo įžeisti ir primygtinai ragino jį pašalinti.
1816 m. karalius Kamehameha nusprendė sukurti savo vėliavą. Gauta Havajų vėliava labai primena dviejų tautų vėliavų mišinį. Viršutiniame kairiajame kampe, šalia vėliavos stiebo, yra sąjungos vėliava. Aštuonios raudonos, baltos ir mėlynos besikeičiančios horizontalios juostos sudaro likusią Havajų valstijos vėliavą. Kiekviena iš šių juostelių Havajų valstijos vėliavoje reiškia vieną iš aštuonių Havajų salų.
Yra keletas teorijų, kodėl vėliava buvo pagaminta tokiu būdu. Kai kurie mano, kad karalius Kamehameha vėliavą sukūrė taip, todėl jis neįžeidė nė vienos iš didesnių tautų. Kita vertus, ši vėliava taip pat labai primena Britų Rytų Indijos kompanijos vėliavą, kurios kampe yra nedidelė sąjungos vėliavėlė ir kintančios raudonos ir baltos juostelės. Kadangi karalius Kamehameha turėjo daugybę britų patarėjų, kai kurie mano, kad Havajų valstybės vėliava buvo sukurta pagal šią vėliavą.