Hipsteris gali būti painus terminas, nes kalbant apie kontrkultūros tendencijas jis turi keletą reikšmių. Viena prasmė siejama su džiazo judėjimu nuo XX amžiaus ketvirtojo dešimtmečio iki septintojo dešimtmečio pradžios ir iki termino hipis išpopuliarėjimo. Kitas apibrėžimas nurodo modernesnį termino „hipsteris“ vartojimą, nes jis šiandien gali būti vartojamas bendrinėje kalboje.
Iš pradžių žodžiai hipsteris, hip, hep ir hepsteris galėjo būti naudojami apibūdinti tam tikrus žmones, kurie mėgdžiojo tam tikrą gyvenimo būdą, ypač susijusį su džiazo muzika ir ją atliekančiais muzikantais. Buvo naudojami specialūs slengai, o žmonės, kurie save apibūdino kaip hipsterius, buvo linkę į seksualumą, domėjosi marihuanos vartojimu ir apskritai propagavo lengvą, atsipalaidavusį ir su pagrindine kultūra nesusijusį gyvenimo būdą. Taigi jis laikomas kontrkultūriniu judėjimu.
Kai kurie hipsteriai ypač domėjosi džiazu, tačiau su Beat Poets raštais buvo pridėtas dar vienas apibrėžimas. Visų pirma, Jacko Kerouaco filmas „Kelyje“ gali būti vertinamas kaip daugelio tokio gyvenimo būdo žmonių vaizdavimas. Tam tikru mastu šios formos hipsteriai gali būti mažiau suinteresuoti džiazu, nors muzika gali būti svarbi. Dar svarbiau, kad Kerouaco romane pabrėžiama kai kurios gyvybingos kontrkultūros kalbos ir nuostatos.
Šie ankstyvieji apibrėžimai labai prieštarauja šiuo metu vartojamam terminui, nors kai kurie požiūriai išlieka panašūs. Nuo 1990-ųjų hipsteris, kuris taip pat gali būti vadinamas scenesteriu, gali būti vidurinės ir aukštesnės klasės atstovas, besidomintis įvairia kontrkultūra ar alternatyviais judėjimais. Tai gali apimti vegetarizmą, itin žalią politiką ir post-punk bei alternatyvią muziką. Šiuolaikiniai hipsteriai gali būti klasifikuojami kaip besidomintys dalykais, kurie tikrai nėra tradiciniai ar įprasti.
Kai kas šiuolaikinį judėjimą vadina ypač neautentišku. Pavyzdžiui, mados tendencijos gali paskatinti ieškoti retro ar padėvėtų drabužių parduotuvių, tačiau hipsteriai gali sau leisti įsigyti naujus drabužius, gavę viduriniosios ar aukštesnės klasės statusą. Kai kurie žmonės teigia, kad gyvenimo būdas kyla ne iš tikro įsitikinimo, o noro susitapatinti su tuo, kas tuo metu populiariai skiriasi, ir dėl to hipsteriai gana nuspėjami, ką jie priims.
Be jokios abejonės, daugelis žmonių, kurie tapatinasi su šiuo judėjimu, nesutiktų su šiuo vertinimu. Kaltinimai, kad šiuolaikinis hipsteris stovi ant kontrkultūros gigantų, tokių kaip hipiai ar pirmieji hipsteriai, pečių ir neturi tvirtų įsitikinimų, taip pat yra šiek tiek patikrintas. Daugelis hipsterių rado loginius ir dvasinius namus praeities kontrkultūriniuose judėjimuose. Jie gali pasirinkti gyvenimo būdą, kuris yra visiškai kitoks, nes pasauliniu mastu prasminga nevalgyti mėsos arba važiuoti dviračiu, o ne naudoti dujas norint patekti į darbą. Būtų klaidinga teigti, kad visi žmonės, kuriuos šiandien būtų galima priskirti hipsteriams, neturi rimtų įsitikinimų, kurie lemia jų sprendimus.