Kontekstinė pagalba yra informacija, kurią programinė įranga teikia vartotojams pagal vartotojo veiklą. Jos tikslas – greitai ir efektyviai pateikti aktualią informaciją. Veiksniai, į kuriuos reikia atsižvelgti kuriant kontekstui jautrią pagalbos sistemą, yra paleidimo mechanizmas, vartotojo sąsaja, turinys ir tinkinimo parinktys. Pagrindiniai iššūkiai yra suprasti vartotojo ketinimus ir pagalbos sistemos kainą.
Trigeriniai mechanizmai yra priemonės, kuriomis vartotojas prašo pagalbos. Įprasti paleidikliai yra klavišas F1, simbolis programos įrankių juostoje ir dešiniuoju pelės mygtuku spustelėjimas. Trigeriai taip pat gali apimti pasirinktinius klavišų derinius, tam tikras sakytines komandas naudojant kalbos atpažinimo programinę įrangą, jutiklinius ekranus ar kitas patogias prieigas sąsajas.
Vartotojo sąsaja gali būti iššokančiųjų langų, įrankių patarimų arba kelių pasirinkimų ekrano forma, užduodanti klausimą: „Ką bandėte daryti? Įterptoji konteksto pagalba bando atsakyti į labiausiai tikėtinus klausimus bet kuriame programinės įrangos taške, pateikdama mokomąjį tekstą vartotojui dirbant. Tinkinimo parinktys suteikia vartotojui galimybę išjungti nereikalingas arba erzinančias funkcijas.
Turinys yra labai svarbus pagalbos projektui. Tradiciškai programinė įranga nukreipdavo vartotoją į visą oficialią dokumentaciją. Šioje dokumentacijoje dažnai buvo pateikiami pavyzdžiai, sintaksės taisyklės ir kryžminės nuorodos. Kadangi internetas nuolat tampa prieinamas daugeliui vartotojų, programinės įrangos įmonės įdiegė savo pagalbos sistemas internete. Kai kurios įmonės atsisakė rašyti savo žinyno turinį ir nukreipė vartotoją į paieškos variklį.
2011 m. kai kurie stebėtojai manė, kad kontekstui jautrios pagalbos plėtra mažėja. Vietoj dokumentacijos programinės įrangos pardavėjai pradėjo siūlyti klausimų ir atsakymų arba kaip-padaryti-tai formatus. Tokiais atvejais vartotojas išmoksta užduotį, bet greičiausiai nežino apie galimus patobulinimus. Dėl to daugelis vartotojų galėjo naudoti mažiau nei visas programos funkcijas.
Kiti ekspertai teigė, kad vartotojai nustojo skaityti vadovus. Jų tikslinės grupės nurodo naudotojams pageidaujamą informaciją, teikiamą pokalbio stiliumi. Šie ekspertai apibūdino visą dokumentaciją kaip švaistymą ir teigė, kad tai trukdo jiems konkuruoti. Dėl dokumentų trūkumo atsirado leidybos pramonė, kuri specializuojasi trečiųjų šalių programinės įrangos vadovuose.
Svetainės, kuriose naudojamos turinio valdymo sistemos (TVS), gali būti pritaikytos pridėti naudingų kontekstui jautrių pagalbos sistemų. TVS svetainės saugo turinį duomenų bazėse, o svetainių formatavimas ir maketai yra atskirti nuo turinio. Nors šios svetainės nėra programos, konteksto pagalba gali būti naudinga naršant dideles svetaines. TVS, naudojama kaip programų ar kitų duomenų bazių pagrįstų sprendimų vartotojo sąsaja, gali padėti sumažinti šių daug darbo reikalaujančių sistemų sąnaudas.