Merilendo valstijos vėliavos istorija kyla iš Merilando kolonijinės įkūrėjų šeimos heraldinių herbų. Geltonos ir juodos spalvos vėliavos kvadrantai atspindi George’o Calverto tėvo šakos herbo spalvas, o raudoni ir balti kvadrantai žymi Kalverto motinos šakos herbo – Crosslands – spalvas. Abiejų emblemų naudojimas kintamuose vėliavų kvadrantuose rodo, kaip valstybė pilietinio karo metu įveikė vidinius konfliktus dėl ištikimybės sąjungai. Susitaikymo ir vienybės poreikis po pilietinio karo lėmė abiejų modelių naudojimą toje pačioje vėliavoje ir neoficialiai priimtą kintamo kvadranto modelį, kuris šiandien naudojamas Merilando valstijos vėliavoje. Nors XIX amžiaus pabaigoje šios spalvos buvo neoficialiai siejamos su Merilendo valstija, Merilando valstijos vėliava valstija oficialiai nebuvo priimta iki 19 m. kovo 9 d.
Visi istoriniai Merilando valstijos vėliavos paminėjimai iki revoliucijos apibūdina tik geltoną ir juodą Kalverto tėvo herbinę herbą. Pasibaigus Nepriklausomybės karui, įvairūs kiti raštai užtemdė geltonos ir juodos vėliavos populiarumą, o Calverto emblema buvo visiškai pamiršta. Jis vėl buvo atgaivintas 1854 m., kai Merilando valstija oficialiai patvirtino antspaudą, ant kurio mėlyname fone buvo pavaizduota Calvert heraldinė emblema.
Netrukus po to prasidėjęs pilietinis karas paskatino daugelį Merilendo piliečių užjausti atsiskyrimo šalininkus. Nors Merilendo valstija oficialiai stojo į Sąjungos pusę, daugelis Merilendo piliečių nenorėjo naudoti Sąjungos valstijos spalvų, kad galėtų jiems atstovauti. Šie simpatikai priėmė raudonai baltą Crosslands šeimos heraldinę emblemą kaip savo priešingų pažiūrų simbolį. Raudoni ir balti drabužiai tapo populiariu šios grupės stiliumi, todėl spalvos tapo žinomos kaip atsiskyrusios spalvos.
Po karo Merilendo piliečiai suprato, kad reikia susivienyti ir susitaikyti. Jie vėl ieškojo bendros valstybės tapatybės. Viešuose renginiuose reklamjuostės su keturiais besikeičiančiais Calvert ir Crosslands spalvų kvadrantais buvo dažnas naujos vieningos mąstysenos simbolis. Nors originalus naujojo dizaino kūrėjas lieka nežinomas, 1880 m. jis buvo pradėtas vertinti kaip neoficialus Merilendo valstijos simbolis.
1889 m. spalį didžiausias Merilando kariuomenės segmentas, Merilendo nacionalinės gvardijos penktasis pulkas, oficialiai patvirtino keturių spalvų keturių kvadrantų dizainą. Tai padėjo paviešinti ir populiarinti dizainą bei paversti jį Merilendo istorijos simboliu Merilendo piliečių sąmonėje. 9 m. kovo 1904 d. valstijos vyriausybė oficialiai patvirtino dabartinį dizainą, kad jis būtų naudojamas kaip Merilendo valstijos vėliava.