Obi-Wan Kenobi yra paslaptingas Jedi meistras, George’o Lucaso sukurtas originalioms „Žvaigždžių karų“ trilogijoms ir priešakinėms. Pirmojoje trilogijoje, IV–VI epizoduose, jį vaidina seras Alecas Guinnessas. Trilogija sutelkta į Luke’o Skywalkerio siekį sunaikinti Galaktikos imperiją ir tapti Jedi riteriu. Kenobis gyvena Tatooine, kaip ir Lukas. Jis yra vienas iš kažkada buvusios didžios Jedi visuomenės likučių, kurią sunaikino Darthas Vaderis ir imperatorius.
Lucaso priešakinių trilogijoje „Episodes I-III“ Obi-Wan Kenobi, kurį vaidina Ewanas McGregoras, vis dar yra Jedi meistro Qui-Gon Jinn mokinys. Jis ir Qui-Gon susitinka su berniuku Anakinu Skywalkeriu Tatuinoje, o Qui-Gon sutinka treniruoti Anakiną. Obi-Wanas labai prieštarauja šiam mokymui, argumentuodamas, kad Anakinas yra per senas (devynerių metų), kad galėtų pradėti treniruotis, ir turi per daug stiprių emocijų, kad galėtų tapti geru džedajumi. Šiame vertinime Obi-Wanas yra visiškai teisus – būtent Anakino aistros lemia jo žlugimą. Nepaisant to, kai Qui-Goną nužudo Dartas Maulas, Obi-Wanas sutinka perimti Anakino mokymą ir pripažįsta jo didžiulį potencialą manipuliuoti jėga.
Antruoju priešakinių trilogijos filmu „Žvaigždžių karai: Klonų puolimas“ Obi-Wan Kenobi buvo pakeltas į Jedi riterio rangą ir yra pagrindinis Anakino mokytojas. Jis vis dar jaunas, maždaug 25 metų, ir, tiesą sakant, nėra puikus mokytojas. Anakino įgūdžiai yra neabejotinai puikūs, tačiau Obi-Wan nesugeba suprasti, kiek Anakino veda jo emocijos, ir ypač nesuvokia, kad Anakinas užmezgė draudžiamus santykius su Padme Amidala. Trečiajame filme Obi-Wan puikiai suvokia, kaip toli Anakinas nukrypo nuo Jedi įsakymų, ir meistras turi priimti labai sunkų pasirinkimą – suluošinti, bet ne nužudyti savo mokinį paskutinėje dvikovoje. Po dvikovos, Luko ir Lėjos gimimo bei jų motinos Padmės mirties Obi-Wan pavedama prižiūrėti Luką ir apsaugoti jį nuo transformuoto Anakino/Dartho Vaderio suvokimo.
Originalioje trilogijoje, kurios veiksmas vyksta praėjus maždaug 20 metų po priešistoros, kyla keletas logistinių problemų. Seras Alecas Guinnessas vaidina Obi-Wan Kenobi ir jis akivaizdžiai daug vyresnis nei 28–30 metų Obi-Wan III epizodo pabaigoje. Tačiau būtų sunku ginčytis Gineso meistriškumu atliekant šį vaidmenį, kuris iš pradžių apibrėžė personažą ir padarė tokį įspūdį kino žiūrovams. Obi-Wan, atsakingas už Luko stebėjimą, daugelį metų praleido santykinai slapstydamasis, įvaldydamas sugebėjimą sugrįžti iš numirusių ir visiškai atsidavęs Jedi vadovams. Galbūt jo nepakankamas mokymas Anakino, kurį jis iš pradžių pristato Lukui kaip „nužudytą Darto Veiderio“, jį per anksti sendina. Originalios trilogijos Obi-Wan Kenobi tikrai yra daug išmintingesnis žmogus ir gyveno kaip atsiskyrėlis, kol Lukas užaugo; todėl jis turėjo daug laiko apmąstymams.
Jis tikrai sužinojo, kad iš mirties galima sugrįžti, apie ką užsiminė priešistorės trilogijos pabaigoje. Originaliojo „Žvaigždžių karų“ pabaigoje Obi-Wan leidžia Dartui Veideriui jį nužudyti, kad Lukas ir jo draugai galėtų pabėgti nuo Mirties žvaigždės. Jo sugebėjimas sugrįžti iš numirusių dvasios pavidalu ir toliau vadovauti Lukui treniruočių metu reiškia, kad Obi-Wan Kenobi ir toliau vaidins visuose trijuose originaliuose trilogijos filmuose.
Be to, nors ir mirė, jis ir džedajų meistras Yoda sugeba visapusiškai išmokyti Luką tapti džedajumi ir padėti Lukui elgtis taip, kaip reikia norint sunaikinti imperiją, ir įtikinti Darthą Vaderį vėl tapti Anakinu paskutinėmis akimirkomis. trečiasis originalus filmas. Treniruodamas Luką Obi-Wanas mato savo pagrindinį gyvenimo tikslą – Anakino mokymą ir jo galutinį atpirkimą. Jis taip pat dalyvauja pranašystėje, kad Anakinas atkurs jėgos pusiausvyrą, ko nepavyks pasiekti tol, kol Darthas Vaderis negalės atidėti Sith mokymų ir išgelbėti savo sūnų.