Pakeitimo reakcija yra cheminė reakcija, kurios metu viena organinio junginio sudedamoji dalis, anglies molekulė ir kiti elementai, pakeičiama arba pakeičiama funkcine grupe iš antrojo reagento. Funkcinės grupės, reaktyvūs organinių junginių pogrupiai pakeičia vandenilį ar kitas mažesnio aktyvumo funkcines grupes. Pakeitimo reakcija gali padidinti alkanų, tiesios grandinės angliavandenilių ir kitų junginių funkcionalumą arba reaktyvumą.
Alkanai, paprasčiausi iš angliavandenilių, susideda iš tiesių, įvairaus ilgio kovalentinių anglies ir anglies jungčių grandinių, apsuptų vandenilio atomų. Kovalentiniai ryšiai tarp anglies atomų dalijasi atokiausiais elektronais, kad sudarytų stabilią konfigūraciją. Organiniai chemikai pakeičia funkcines grupes norimuose anglies pagrindo taškuose, kad sukurtų naujas molekules, skirtas naudoti kaip galutiniai produktai arba kitų naudingų junginių pirmtakai.
Alkano pakeitimo reakcija su halogenu, įskaitant chlorą, fluorą ar bromą, gamina halogenintus angliavandenilius, dar vadinamus alkilhalogenidais. Alkilo halogenidai gali būti toliau modifikuojami, kad susidarytų daug pakaitų junginiai. Įprasti pavyzdžiai yra chlorfluorangliavandeniliai (CFC), kurie anksčiau buvo naudojami kaip aušinimo skysčiai. Jei pridedama grupė yra hidroksilo grupė (-OH-) iš reakcijų baziniuose tirpaluose arba vandenyje, susidarys alkoholiai arba halogeniniai alkoholiai.
Anglies ir halogeno ryšys yra stipresnis nei kovalentinis anglies ir anglies jungties ryšys. Halogenidas traukia elektronų porą link savęs, palikdamas centrinę anglį šiek tiek teigiamą. Pakeitimas pagal šį scenarijų vadinamas nukleofiliniu pakeitimu, nes nukleofilinė, branduolį mylinti, neigiamai įkrauta hidroksido grupė arba papildomas halogenido atomas artėja prie alkilo halogenido iš priešingos pusės nei pirmasis halogenido atomas. Neigiamas krūvis artėjančioje grupėje išvengia neigiamo krūvio esamoje halogenidų grupėje.
Anglis paprastai jungiasi su keturiais kitais atomais tetraedre, trikampės piramidės pavidalu. Dešiniarankiškumas į kairę molekulę yra įmanomas, jei pakeistas dviem skirtingomis grupėmis. Antrojo nukleofilo artėjimas iš vienos krypties lemia, kad produktai turi tą pačią trimatę konfigūraciją. Dėl antrojo nukleofilo tetraedras iššoka iš vidaus, nes jis jungiasi su centrine anglimi, panašiai kaip skėtis vėjyje pasisuka iš vidaus. Tai yra SN2 pakeitimo reakcija: pakeitimas nukleofilu bimolekulinėje reakcijoje.
SN1 pakeitimo reakcijoje halogenidas trumpam perima elektronų poros valdymą. Dabar labai teigiamai įkrautas centrinis anglies atomas stengiasi kuo labiau atskirti savo ryšius, vietoj tetraedro suformuodamas plokštuminę trikampę formą. Antrasis nukleofilas gali priartėti prie anglies iš bet kurios pusės, sudarydamas raceminį produktų mišinį, vienodą junginio dešinės ir kairės pusės koncentraciją.
SN1 ir SN2 reakcijos konkuruoja tarpusavyje; SN2 reakcijos yra dažnesnės. Nukleofilo stiprumas, išstumtos grupės stiprumas ir tirpiklio gebėjimas palaikyti įkrautas rūšis yra kai kurie veiksniai, lemiantys reakcijos mechanizmą. Reakcijos sąlygos, ypač temperatūra, turės įtakos rezultatui.