Galbūt vienas žinomiausių Vašingtono Irvingo personažų, raitelis be galvos, siaubė XVIII amžiaus Sleepy Hollow miestelį Niujorko valstijoje. Remiantis įprasta liaudies pasaka, raitelis be galvos tinka daugelio persekiojimo istorijų, kurių centre yra agresyvūs pasirodymai, modeliui. Manoma, kad apie XIX amžiaus sandūrą buvo Heseno kareivis, raitelis be galvos iš pradžių pasirodė Irvingo apysakoje „Sleepy Hollow legenda“.
Nors per daugelį metų buvo daug šios šmėklos istorijos variantų, įskaitant 1999 m. filmą „Sleepy Hollow“, kuris pritaikė originalią Irvingo pasaką kino ekranui, pagrindinėje koncepcijoje yra pagrindiniai originalios Irvingo pasakos elementai. Iš pradžių pasamdytas padėti užbaigti revoliucijos karą Amerikoje, raitelis žuvo patrankos sviediniui nutraukus jam galvą. Vėliau jis buvo palaidotas Sleepy Hollow ir grįžo kaip vaiduoklis, šimtmečius siaubęs mažą miestelį ir apylinkes.
Pagrindinis Irvingo pasakos veikėjas yra Ichabodas Crane’as, Sleepy Hollow mokytojas, kilęs iš Konektikuto, kuris susiduria su Raiteliu. Heseno vaiduoklis joja, nukirsta galva atsirėmęs į balną, kai vejasi Kraną. Irvingo pasakoje, paskelbtoje 1820 m., Raitininkas be galvos persekioja Gervę, kol šis neperžengia miesto tilto. Raitelis neseka, o meta nukirstą galvą į Kraną.
Vėliau randama Gervės skrybėlė, šalia jos – sudužęs moliūgas, tariamai naudojamas kaip atrama, imituojanti nukirstą Raitelio galvą. Šioje istorijos vietoje daug diskutuojama apie tai, kas nutiko Crane’ui. Kai kurie kaimo gyventojai teigia, kad Crane’ą nužudė arba nunešė raitelis, o kiti mano, kad Crane tiesiog pabėgo iš baimės. Istorijos pabaigoje iškyla potekstė, kad raitelis iš tikrųjų buvo Bromas Bonesas, žmogus, su kuriuo Crane varžėsi dėl Katrinos Van Tassel rankos.
Pati istorija atitinka daugelio liaudies pasakų apie vaiduokliškus gaudymus, tačiau raitelis be galvos pateko į populiariąją kultūrą ir literatūros legendą, kaip tai padarė keli kiti veikėjai. Irvingo kūryba, taip pat jo dviprasmiškumas istorijoje – ar tai tikrai vaiduoklis, ar tai tiesiog Bromo Boneso gudrybė nuvaryti Crane’ą? – – tai ypač šiurpinantis personažas, nes sutrinka riba tarp žmogaus agresijos ir vaiduoklių bei dvasių agresijos.