Istorija apie Ripą Van Winkle pirmą kartą pasirodė Vašingtono Irvingo kolekcijoje „The Sketch Book of Geoffrey Crayon“ 1819 m. Vienas garsiausių Irvingo veikėjų buvo tingus, bet mielas mažo miestelio Katskiluose Niujorke gyventojas, kuris dingsta 20 metų. metų po to, kai užmigo po medžiu. Jo miego aplinkybės išryškėja po to, kai jis sutinka grupę keistai apsirengusių vyrų, kurie tariamai yra vaiduokliai.
Ripo Van Vinklo žmona Dame Van Winkle yra turbūt vienintelė mažos olandų gyvenvietės Katskiluose gyventoja, kuriai nepatinka Ripas. Bendraujantis klajoklis, jis didžiąją laiko dalį praleidžia tvarkydamas visų reikalus ir reikalus, išskyrus savo, ir dėl to jo nuosavas turtas sunyko. Dame Van Winkle dažnai labai agresyviai žiūri į savo vyrą, todėl jis ieško prieglobsčio ilguose pasivaikščiojimuose po mišką su savo šunimi Vilku ir ginklu, užsidėjusiu ant peties.
Vienos tokios ekskursijos metu Ripas Van Vinklas sutinka vyrą, besigrūdantį į kalno šlaitą su statine ant nugaros. Nors ir jaudinasi dėl to, Ripas eina padėti vyrui susikrauti naštą ir galiausiai atsiduria keistesnių vyrų, apsirengusių senovinėmis olandiškomis suknelėmis, kompanijoje. Šie vyrai, Ripui nežinant, yra Henry Hudson vyrų vaiduokliai. Kai jie žaidžia devynių smeigtukų žaidimą ir pradeda gerti iš statinės, Ripas Van Winkle’as paragauja jų gėrimo ir atsigeria nuo jo. Tada jis nuklysta prie medžio, kur užmiega.
Pabudęs Ripas Van Winkle grįžta į miestą, tikėdamasis Dame Van Winkle sumušimo. Jis nusineša nuo seno surūdijusį šautuvą žemyn nuo kalno ir supranta, kad jo šuo nubėgo. Tačiau alkis verčia jį eiti namo; Kai pasiekia kaimą, jis pradeda suprasti, kad mieste įvyko didžiulių pokyčių, o kaimo žmonės apsirengę keistai. Daugelis kaimo gyventojų praeina pro jį pasikasydami smakrą, o tai ragina Ripą padaryti tą patį. Tada jis sužino, kad jo barzda išaugo iki 1 pėdos (0.3 m) ilgio ir kažkas jame pasikeitė.
Galiausiai kažkas paklausia Ripo Van Winkle, kas jis toks, ir šis atsako, kad yra ištikimas karaliaus Jurgio III pavaldinys, o tai sutinka su pasipiktinimu, nes per 20 jo miego metų šalyje įvyko revoliucija. Galų gale kažkas garantuoja jo tapatybę ir jį priima jau užaugusi dukra ir, nepaisant daugybės pokyčių, įskaitant, Ripo malonumui, jo vitriolės žmonos mirtį, jis jaučiasi patenkintas savo nauja kasdienybe ir tampa vienu iš kaimo seniūnaičiai. Jį kaime draugauja jaunoji karta; be to, jo pavydi nevykę vyrai, kurie nori, kad galėtų pabėgti nuo savo žmonų taip, kaip tai padarė jis.