Kadangi JAV armija buvo labai išsekusi dėl pilietinio karo, kuris vyko likus vos 30 metų iki Ispanijos ir Amerikos karo, prezidentas Williamas McKinley 1898 m. pakvietė šalies piliečius savanoriškai eiti pareigas. Dėl to buvo pašaukti trys pulkai. kovoti, nors tik vienas – 1-ojo Jungtinių Valstijų savanorių kavalerijos pulko „Rough Riders“ – iš tikrųjų kovojo 1898 m. balandžio–rugpjūčio mėnesiais, vadovaujamas pulkininko Leonardo Woodo. Jiems buvo suteiktas pravardė dėl savo tvirtos kaubojiškos išvaizdos dėl unikalių uniformų, kurias sudarė mėlynos flanelinės spalvos marškiniai su rudomis kelnėmis ir antblauzdžiais, įkištais į batus, sulenkta kaubojiška kepurė ir ant kaklo surištos bandanos. Vėliau, žinoma kaip „Ruzvelto šiurkštūs raiteliai“, grupei galiausiai vadovavo Theodore’as Rooseveltas, kai pulkininkas Woodas pradėjo vadovauti 1-ajai kavalerijos brigadai. Grupė galiausiai sulaukė sėkmės, nepaisant daugybės prieštaravimų kovodama Kuboje.
Šią savanorių grupę sudarė vyrai iš visų sluoksnių, kurių pagrindinis reikalavimas buvo, kad vyrai būtų darbingi, įgudę jodinėti ir valdyti šautuvą. Nuo kaubojų iki vietinių amerikiečių, ieškotojų iki lošėjų, koledžo studentų ir Bafalo kareivių – įgula buvo lengvai surinkta ir iš tikrųjų pulkininkas Woodas turėjo atstumti daugybę vyrų, kai buvo užpildytos 1,250 vietų. Iš Teksaso, Oklahomos, Naujosios Meksikos, Arizonos ir Indijos teritorijos patrauktas Vudas tikėjosi, kad įprastoje darbo aplinkoje šie vyrai puikiai tiks Kubos klimatui. Tarp gretų buvo Amerikos pilietinio karo veteranai, kurie ėjo padalinio vadas ir padėjo sukurti veiksmingą karių mokymo programą.
Dėl ankstesnės Ruzvelto, kaip karinio jūrų laivyno sekretoriaus padėjėjo, pareigų ir tvirto įsitikinimo, kad JAV turėtų dalyvauti kovojant už Kubos nepriklausomybę, „Rough Riders“ turėjo daugybę ginklų, iš kurių galėjo rinktis. Kiekvienam nariui buvo išduotas M1892/98 Springfield šautuvas, o pareigūnai nešė naujus svirties M1895 Winchester šautuvus, abu su .30 armijos kalibro kameromis. Be standartinės įrangos, reguliari kavalerija taip pat turėjo karabininį šautuvą Krag-Jorgensen, o turtingas donoras padovanojo du dujomis varomus M1895 Colt-Browning kulkosvaidžius.
1060 m. gegužę 1258 raitelių grupė kartu su 1898 žirgais ir mulais išvyko į Tampą, Floridą. Dėl politinio spaudimo iš Vašingtono, dalinys anksti išvyko į Kubą, todėl jiems teko palikti apie 400 vyrų. ir beveik visi žirgai, ant kurių jie buvo mokomi. Atvykę į Kubą tik su atsargomis, kurias vyrai galėjo neštis ant nugaros, be transporto ir pasigedę ketvirtadalio kovos pajėgų, vyrai sėkmingai aplenkė įsitvirtinusį priešą, kuris kovojo visiškai jų pačių sąlygomis ir perėmė kelių valdymą. strateginės salos vietos. „Rough Riders“ grįžo į Long Ailendą, Niujorką, 14 m. rugpjūčio 1898 d.