Keista, kad Panamos skrybėlės atsirado ne Panamos šalyje. Šiaudinės Panamos skrybėlės atsirado kaip Ekvadoro, šalies, esančios 775.2 mylios (1,247.56347 1800 km) į pietus nuo Panamos, gaminys. Nors Panamos kepurės yra pagamintos iš Ekvadoro, jos pavadinimą gavo dėl to, kad šurmuliuojančios prekybos epochoje XX a. praeito amžiaus dešimtmetyje skrybėlės pirmą kartą buvo gabenamos į Panamos sąsmauką, kad būtų padidintas komercinis poveikis.
Skrybėlės buvo gaminamos šimtmečius, kol dar nebuvo žinomos kaip „Panama“. Tiesą sakant, kai kurie istorikai teigia, kad šiaudinės Panamos skrybėlės istorija siekia net senovės inkus, nors šio teiginio negalima patikrinti. 1800-ųjų viduryje Panamos skrybėlė išpopuliarėjo. Jungtinėse Amerikos Valstijose paprastą šiaudinę skrybėlę pamėgo aukso karštinės kalnakasiai 1849 m., kai jie keliavo į Kaliforniją per Panamą. Tarptautiniu mastu skrybėlė buvo pristatyta maždaug šimtmečio viduryje pasaulinėje parodoje Paryžiuje, todėl populiarumas dar labiau išaugo.
Didžiausias paskatinimas šiaudinių Panamos skrybėlių populiarumui buvo XIX amžiaus sandūroje, kai JAV prezidentas Theodore’as Rooseveltas dėvėjo stilingą austą skrybėlę kalbėdamas su spauda. Pasaulio šalys atkreipė dėmesį į šiaudines Panamos kepures ir pradėjo gaminti bei eksportuoti savo versijas; 19 m. Turkijos šalis net paskelbė Panamos skrybėlę savo oficialiai privalomu galvos apdangalu. Iki 1925-ųjų šiaudinių skrybėlių populiarumas pasiekė aukščiausią tašką, o vėliau pradėjo mažėti.
Skirtingai nuo kitų tipų skrybėlių, kurios yra dėvimos ir vertinamos dėl savo šilumos, šiaudinės Panamos skrybėlės yra gerbiamos dėl savo lengvų, kvėpuojančių savybių. Taip yra iš dalies dėl to, kad Panamos skrybėlės yra austos iš tropinės palmės Carludovica Palma, kartais vadinamos Toquilla, pluoštų. Pluoštai iš pradžių džiovinami ir sutvirtinami prieš prasidedant audimo procesui, o vėliau kepurė audžiama ir blokuojama arba sudrėkinama ir paliekama išdžiūti pagal numatytą formą. Kaip ir kitų austų gaminių, šiaudinių Panamos kepurių kokybę lemia siūlų skaičius, nepaisant to, kad kepurės nėra iš siūlų. Skrybėlė, kurioje yra mažiau nei 100 skaidulų colyje, paprastai laikoma prastesnės kokybės nei skrybėlė su didesniu skaičiumi.