Stereoizomerai yra junginiai, kurių atomai yra skirtingos erdvinės, trimatės orientacijos, nors atomai yra sujungti ta pačia tvarka ir turi tą pačią molekulinę formulę. Klasikinis pavyzdys yra veidrodinis vaizdas tarp junginių, pavyzdžiui, dešinė ir kairė ranka. Tokiu būdu besiskiriantys junginiai yra žinomi kaip enantiomerai. Jie gali būti atskirti pagal tai, kaip jie sukasi poliarizuotą šviesą. Vienas junginys gali turėti skirtingus atomus, turinčius stereoizomerus, ir jie yra žinomi kaip chiraliniai centrai.
Stereoizomerijos skirtumai gali labai paveikti junginių biologines savybes. Pavyzdžiui, buvo vaisto talidomido enantiomerai, kurie XX amžiaus dešimtmečio viduryje sukėlė daug apsigimimų. Tik vienas iš enantiomerų sukėlė apsigimimus. Daugumoje chiralinių junginių gamtoje randama tik viena forma.
Enantiomerai taip pat žinomi kaip optiniai izomerai. Tradiciškai junginiai, kurie buvo chemiškai susiję su žinomu dešiniarankiu junginiu, buvo žinomi kaip D junginiai. Jų enantiomerai buvo žinomi kaip L junginiai. Ši nomenklatūra vis dar taikoma aminorūgštims ir angliavandeniams. Dauguma natūraliai esančių aminorūgščių yra L formos, o angliavandenių, pavyzdžiui, biologiškai aktyvios gliukozės formos, yra D formos.
Šių stereoizomerų nomenklatūra buvo atnaujinta, kad būtų panaikintas etaloninio junginio poreikis. Kiekviena chiralinė vieta molekulėje yra priskiriama R arba S, kilusia iš lotyniško rectus, reiškiančio dešinę, arba grėsmingą kairę. Yra kodas, kaip priskirti prioritetus prie chiralinio centro prijungtiems atomams.
Yra dar vienas stereoizomerų tipas, kuris nėra veidrodinis vaizdas. Jie turi dvigubas jungtis su vandenilio pakaitalu abiejose jungties pusėse. Šie junginiai yra žinomi kaip cis-trans izomerai. Ši terminija taip pat kilusi iš lotynų kalbos.
Įsivaizduokite du anglies atomus, sujungtus dviguba jungtimi. Abiejuose molekulės galuose yra du chloro atomai ir du vandenilio atomai. Abu chloro atomai gali būti toje pačioje dvigubos jungties pusėje arba gali būti priešingose pusėse. Atomai toje pačioje pusėje yra cis, nes šioje pusėje. Jei jie yra kitoje pusėje, jie yra transversiški.
Dėl tam tikro neaiškumo yra naujesnė, papildoma stereoizomerų pavadinimų sistema. Ši sistema yra pagrįsta vokiška terminija ir naudoja pakaitų atominį skaičių, kad būtų suteiktas prioritetas. Jei atomai, turintys didesnį atominį skaičių, yra toje pačioje pusėje, molekulė yra Z – zusammen arba kartu. Jei jie yra skirtingose pusėse, junginys yra E, reiškiantis entgegen, arba priešingas. Tai ne visada pakeičiama su cis ir trans.
Verta paminėti, kad junginiai gali turėti tą pačią molekulinę formulę, bet negali būti stereoizomerai. Tai pasakytina apie struktūrinius izomerus, kurių atomai yra skirtingos eilės tvarka. Pavyzdžiui, yra keletas bromobutano formų. CH3CH2CH2CH2Br ir CH2BrCH2CH2CH3 turi tuos pačius atomus, bet nėra stereoizomerai.