Yra daugybė pretendentų į Šventojo Valentino titulą, taip pat daugybė mitų ir legendų, dėl kurių dar sunkiau nustatyti, kas buvo Šventasis Valentinas ir ką jis veikė per savo gyvenimą. Žmonėms, kuriems smalsu, koks ryšys tarp kankinio ir romantiškai meilei skirtos šventės, verta atkreipti dėmesį į tai, kad Vasario 14-oji su meile susiejo tik XIV amžiuje – dvariškos meilės sampratos klestėjimo laikotarpiu. Pastebėtina, kad daugelis istorijų, siejančių Šv. Valentiną ir meilę, taip pat datuojamos šiuo laikotarpiu.
Romos katalikų martirologija iš viso išvardija septynis šventuosius Valentinus. Iš šių septynių trys yra tikėtini kandidatai į Šv. Valentino dieną, siejami su Vasario 14-ąja, tačiau apie juos žinoma labai mažai. Jų amžininkai apie juos nerašė labai išsamiai, o du iš vyrų iš tikrųjų gali būti tas pats žmogus, sprendžiant iš jų istorijų panašumų.
Žinoma, kad vienas iš kandidatų gyveno ir buvo nukankintas Afrikoje, tačiau nieko daugiau apie jį nežinoma. Kiti du buvo krikščionys, gyvenę III amžiuje. Vienas apibūdinamas kaip Romos kunigas, o kitas – kaip vyskupas vidurio Italijoje. Tariamai kunigas bandė atversti imperatorių į krikščionybę, jis taip pat laikė slaptas krikščionių pamaldas ir padėjo savo broliams krikščionims. Už savo bėdas buvo nuteistas mirties bausme. Šį šventąjį Valentiną iš pradžių sumušė minia, o paskui nukirsdino galvą. 14-ajame pasakojime legendos apie slaptas santuokas pradėtos sieti su šiuo šventuoju Valentinu, nors jokie šiuolaikiniai įrodymai nepatvirtina šių istorijų.
Vyskupas dirbo gydydamas ligonius, taip pat buvo nuteistas mirties bausme už savo krikščionišką tarnystę. Įdomu tai, kad pranešimuose apie jo kankinystę rašoma, kad jį iš pradžių sumušė minia, o paskui nukirto galvą. Atrodo, kad paralelės tarp kunigo ir vyskupo tvirtai rodo, kad jiedu iš tikrųjų galėjo būti tik vienas asmuo. Jie tikrai niekada nebuvo užfiksuoti toje pačioje vietoje iš karto, o tai yra stiprus rodiklis, o faktas, kad jie abu vasario 14 d. buvo nukankinti, yra gana įtartinas. Jie taip pat tariamai palaidoti toje pačioje vietoje, Via Flaminia.
Kai kurie žmonės manė, kad šventasis Valentinas gali būti visiškai sugalvota figūra, kurią sukūrė Bažnyčia, kad atitrauktų žmonių dėmesį nuo įprastai audringų Luperkalijos – Romos šventės, vykusios vasario 15 d. Ankstyvojoje Bažnyčioje senesnių švenčių pritaikymo praktika anaiptol nebuvo neįprasta, nes ji buvo naudojama kaip būdas paskatinti atsivertusius, leidžiant švęsti pažįstamas šventes. Menka informacija apie šventojo Valentino gyvenimą tikrai patvirtina šį požiūrį, tačiau, kita vertus, krikščionys romėnų valdymo laikais patyrė sunkią priespaudą ir visiškai įmanoma, kad dokumentai apie vyro gyvenimą buvo prarasti arba sunaikinti.