Yra trys Vermonto valstijos vėliavos versijos, pirmoji – nuo tada, kai 1791 m. Vermontas tapo Sąjungos dalimi. Pirmoji vėliavos versija buvo priimta 1803 m., jos stilius buvo labai panašus į JAV vėliavos stilių. Antroji versija vis dar buvo panaši į JAV vėliavą, tačiau įtraukta keletas pakeitimų. Galutinė Vermonto valstijos vėliavos versija nukrypo nuo ankstesnio stiliaus ir priėmė unikalų vaizdą, kuris nuo tada išliko naudojamas.
Tapę Sąjungos dalimi, Vermonto žmonėms prireikė šiek tiek daugiau nei dešimties metų, kad oficialiai priimtų savo valstybės vėliavą. Galiausiai sprendimas buvo priimtas 1803 m. spalį, kai pirmą kartą buvo sukurta Vermonto valstijos vėliava. Ši pirmoji versija nukopijavo šalies vėliavos žvaigždžių ir juostelių stilių su 17 žvaigždučių ir 17 raudonų ir baltų juostelių. Šis skaičius iš tikrųjų buvo didesnis nei tuo metu ant šalies vėliavos, bet galėjo tikėtis tolesnio Sąjungos augimo. Ši vėliava turėjo vieną esminį skirtumą nuo JAV vėliavos: virš žvaigždžių ir juostelių didžiosiomis raidėmis buvo parašyta „Vermont“.
1817 m. šalies augimas paskatino pakeisti vėliavą, o Nacionalinis Kongresas patvirtino 13 juostelių ir žvaigždutę kiekvienai valstijai, kuri vis dar egzistuoja. Šis pakeitimas paskatino Vermonto įstatymų leidybą taip pat padaryti pakeitimą, kuris oficialiai įvyko 1838 m. spalį. Naujasis dizainas sumažino juostelių skaičių iki 13, kaip ir nacionalinėje vėliavoje, o mėlyname fone buvo viena balta žvaigždė. Žvaigždės viduryje buvo Vermonto herbas. Ši versija liko nežinoma daugumai gyventojų ir buvo tokia panaši į Jungtinių Valstijų vėliavą, kad nebuvo lengva atskirti, kai jiedu plevėsavo vienas šalia kito.
Šios problemos paskatino galutinį Vermonto valstijos vėliavos pakeitimą, kuris įvyko 1923 m., ir dėl to vėliava vis dar naudojama. Naujoji vėliava iš tikrųjų nebuvo nauja idėja, nes ji buvo nešama mūšiuose Pilietinio karo ir Ispanijos Amerikos karo metu pulkų iš Vermonto ir taip pat buvo naudojama kaip gubernatoriaus vėliava. Jį sudaro giliai mėlynas fonas, kurio viduryje pavaizduotas Vermonto herbas. Herbo viduryje esantis antspaudas datuojamas 1779 m., o pats herbas buvo įkurtas 1821 m., todėl ilgą laiką buvo Vermonto valstijos simbolis. Jame pavaizduoti kai kurie svarbiausi valstybės simboliai, įskaitant Žaliuosius kalnus, kviečių gabalėlius ir valstybės šūkį „Laisvė ir vienybė“.