Niekas tiksliai nežino, kada Čikaga pirmą kartą gavo slapyvardį „Vėjų miestas“ arba ką tai iš tikrųjų reiškia. Ankstyviausios rašytinės nuorodos datuojamos XX amžiaus aštuntajame dešimtmetyje, tačiau jos vartojimas populiariojoje kalboje gali būti ir toliau. Daugelis žmonių mano, kad tai reiškia vėją, kuris kyla iš netoli Mičigano ežero ir žiemos mėnesiais pjauna miesto gatves. Kita teorija šį terminą priskiria intensyviai XIX amžiaus Čikagos konkurencijai su kaimyniniu Sinsinačiu, Ohajo valstijoje; tuo metu terminas „vėjuotas“ taip pat reiškė „linkęs girtis“.
Bėgant metams Čikaga turėjo daugybę pravardžių, įskaitant „Antrasis miestas“, „Sodų miestas“, „Prerijos Paryžius“, „Didžiųjų pečių miestas“ ir „Didysis svogūnas“ – žodis „Čikaga“ reiškia „svogūnas“. . „Vėjuotas miestas“ yra bene garsiausias jo pravardis, taikomas mažiausiai nuo 1876 m. ir naudojamas dainose bei pasakojimuose, tokių kaip Frankas Sinatra ir Mike’as Royko. Populiarus įsitikinimas, kad tai atsirado dėl sėkmingos Čikagos savireklamos tapti 1893 m. pasaulinės parodos vieta. Niujorko laikraščio redaktorius pavadino jį „Vėjų miestu“, turėdamas omenyje miesto žodinį šūksnį. Tačiau vykstantys tyrimai atskleidė ankstesnes nuorodas regioniniuose laikraščiuose.
Kita teorija teigia, kad Čikaga vadinama „vėjų miestu“, nes miestas yra vėjuotas. Po 1871 m. Didžiojo Čikagos gaisro Čikaga buvo atstatyta pagal tinklinį planą, kuriame buvo tiesios gatvės, einančios į šiaurę į pietus ir į rytus į vakarus. Kaip žino tokių miestų gyventojai, tai gali sukurti „vėjo tunelio“ efektą, ypač žiemos vėjams, kylantiems iš Mičigano ežero, kuris sudaro miesto rytinę sieną. Tačiau 2002 m. atliktas klimato duomenų tyrimas parodė, kad Čikaga nėra vėjuota už kitus tokio dydžio ir vietos miestus.
XIX amžiaus pabaigoje ir XX amžiaus pradžioje Čikaga varžėsi su Sinsinačiu dėl lyderio vaidmens pelningoje mėsos pakavimo pramonėje. Vienas iš šios konkurencijos rezultatų buvo beisbolo komandos „White Sox“ sukūrimas – Čikagos atsakas į populiariąsias Sinsinačio „Red Stockings“, kurios vėliau tapo raudonaisiais. Kaip bebūtų keista, abu miestai varžėsi dėl slapyvardžio „Porkopolis“, kurį galiausiai laimėjo Sinsinatis. Tačiau Čikaga, turėdama savo centrinę vietą ir kaip geležinkelių transporto mazgas, tvirtino, kad yra daugiau mėsos pakavimo verslo, o jos pranašumo išraiška galėjo paskatinti konkurentus jį pavadinti „vėjuotu“.
Ši teorija yra šiek tiek patikima, nes Sinsinačio laikraščiuose pasirodo pirmosios įrašytos nuorodos į „Vėjų miestą“. Tačiau kalbotyrininkai žino, kad frazė gali būti vartojama kalboje daugelį metų ar dešimtmečių, kol ji pirmą kartą pasirodo spaudoje. Vienas iš šių mokslininkų galų gale gali rasti atsakymą šimtmečio senumo laikraščio archyve, bet jei ne, tikroji pavadinimo „Vėjuotas miestas“ kilmė niekada nebus žinoma.