Daugelis žmonių juodą vėliavą su kaukolės ir sukryžiuotų kaulų dizainu asocijuoja su piratais, o daugelis naudoja terminą „Linksmasis Rodžeris“, nurodydami tokią vėliavą. Atsižvelgiant į tai, kad piratų vėliava nėra labai linksma ir atrodo, kad joje nedalyvauja niekas, vardu Roger, daugeliui žmonių kyla klausimas, kokia yra šio pavadinimo kilmė. Kaip dažnai nutinka naudojant populiarius liaudies terminus, Jolly Roger reikšmė yra šiek tiek neaiški ir neaiški, nors buvo iškeltos kelios vardo hipotezės.
Piratai jūroje plaukioja šimtmečius, paprastai bandydami sugauti laivus su nepažeista įgula ir kroviniu. Daugelis pirmųjų piratų iš tikrųjų valdė gana demokratiškus laivus, skatindami užgrobtų laivų įgulas suvienyti jėgas ir tik įkalindami tuos, kurie priešinosi iki kito įplaukimo uosto. Piratai naudojo vėliavėles, kad praneštų apie savo ketinimus kitiems laivams, paprastai sklandė klaidingomis spalvomis, kol priartėjo pakankamai arti, kad užfiksuotų laivą. „Jolly Roger“ buvo nuskraidintas, kad paskatintų laivą pasiduoti.
Piratai paprastai išskleidė juodas vėliavas, o raudona vėliava rodo, kad piratai neduos jokio ketvirčio priešininkams. Kaulai ant piratų vėliavų buvo naudojami mažiausiai 1600 m., o galbūt ir anksčiau. Daugelis kultūrų stiprią simboliką sieja su kaulais, kurie turi priminti žmonėms apie jų mirtingumą ir nesėkmes. Piratai naudojo daugybę kaukolės ir kryžminių kaulų dizaino variantų, o iki 1720 m. keliuose pranešimuose piratų vėliavos buvo vadinamos „Jolly Rogers“.
Viena šio pavadinimo teorijų yra ta, kad tai gali būti prancūzų jolie rouge sugadinimas, reiškiantis „gana raudona“, nurodant kai kurių piratų iškeltas raudonas vėliavas. Tačiau istorikai nemato daug įrodymų, kad jolie rouge buvo naudojamas kalbant apie piratų vėliavą. Kai kurie teoretikai taip pat užsiminė, kad tai gali būti „Ali Raja“ – liūdnai pagarsėjusio tamilų pirato, kuris siaubė jūras ir tikriausiai plaukiojo juoda vėliava, anglializacija. Abi šios liaudies etimologijos įgauna „linksmojo Rodžerio“ reikšmę atgal, bandydamos sugalvoti senus terminus, kuriuos būtų galima paversti šiuolaikine fraze.
Nors abu šie paaiškinimai yra spalvingi, tikroji kilmė tikriausiai yra žemiškesnė. Anglijoje „Roger“ yra glaudžiai susijęs su „nesąžiningu“, o daugelis žmonių velnią vadina Senuoju Rogeriu arba sako, kad „pykdo“ ką nors, kai pridaro jiems bėdų. Kadangi piratai asocijuojasi su nesąžiningu elgesiu, būtų buvę prasminga pavadinti jų vėliavą Linksmuoju Rogeriu, nes piktadariai dažniausiai būna ypač linksmi, kai daro išdykimą, kaip dažnai daro piratai.