Kentukio valstijos vėliavos istorija sukasi aplink jos pasirinktą simboliką, vaizduojantį Sandraugos žmonių dvasią. Nors pagrįstos dviejų reprezentatyvių vyrų draugyste idėja, figūros patyrė daugybę drabužių, požiūrio ir rankos paspaudimų pokyčių. Po 170 metų laikotarpio, su tam tikromis klaidomis, gaisru, galimais sąmokslais ir istorijos vėlavimais, Kentukio vėliava pasiekė tokį dizainą, koks buvo iš pradžių.
Jaunose Jungtinėse Valstijose Kentukio Sandrauga vis dar buvo laikoma vakarine siena, kai ji buvo priimta į sąjungą 1792 m. Šis jausmas, kad esate nauja valstybė ir prisijungė prie įsitvirtinusių JAV, buvo įtrauktas į valstybės antspaudą ir valstybės vėliavą. iš Kentukio. Kaip tuo metu buvo įsivaizduojama, du vyrai apsikabina draugiškai: vienas apsirengęs svilintu, kitas – oficialiu apsiaustu ir kelnėmis. Naujasis valstybės šūkis buvo „Vieningi stovime, susiskaldę krentame“.
Sidabrakalys, vardu Davidas Humphreysas, buvo įpareigotas pagaminti valstybės antspaudą už dvylika svarų sterlingų. Pirmosios jo pastangos nebuvo sėkmingos. Dviejų figūrų apkabinimas buvo toks arti, kad vieno iš vyrų veidas buvo paslėptas. Pirminį antspaudą sunaikino 1814 m. gaisras sostinės pastate. Kitos pastangos atkurti dizainą taip pat buvo nepatenkinamos, todėl buvo bandomos įvairios versijos, kurios vėliau buvo atmestos.
Antspaudas iš pradžių buvo pakeistas į du oficialiai apsirengusius apsikabinusius vyrus, o vėliau juo tapo du ranką spaudžiantys vyrai. Kitoje versijoje buvo matyti, kad du vyrai suspaudė vienas kitam rankas. Vienu bandymu, kuris nebuvo gerai priimtas, du vyrai apsiaustais apsikabino tokiais veido bruožais, kurie, kaip manoma, buvo ne tokie draugiški. Pakeliui paltai, kepurės ir batai pakeitė stilių.
Taip pat buvo išbandytos įvairios apkabinimų ir rankos paspaudimų formos. Viename buvo matyti, kaip vyrai drebėjo priešingomis rankomis – į dešinę ir į kairę. Tai buvo manoma taip keista, kad ji buvo priskirta galimai slaptam simboliui tarp štampelų gamintojų arba tiesioginiam sabotažui, kuriuo siekiama paniekinti kentuckiečius. Vis dėlto net per pilietinį karą valstybė išlaikė savo idėją, kad du vyrai, draugiškai pasitinkantys vienas kitą, yra jos vėliavos simbolis.
Galiausiai, 1962 m., Kentukio Generalinė asamblėja priėmė įstatymą dėl Kentukio valstijos vėliavos. Ant Kentukio antspaudo buvo pavaizduotas pasienietis, kuris laikosi už peties, spausdamas valstybininko ranką. Pasienietis yra pirmykščių naujakurių dvasios simbolis, o valstybės veikėjas atstovauja kentuckiečiams, tarnaujantiems valstybės piliečiams vyriausybėje.
Kentukio valstijos vėliavoje antspaudo centre yra tamsiai mėlynas laukas. Virš antspaudo puslankiu pavaizduota legenda „Kentukio Sandrauga“, apačioje puslankiu pavaizduotas auksarankio purškalas – valstijos gėlė. Vėliava išlaiko valstybės šūkį, kuris buvo paimtas iš populiarios 1768 m. Merilando patrioto Johno Dickinsono dainos žodžių. Pranešama, kad pirmasis Kentukio gubernatorius Isaacas Shelby buvo labai sužavėtas dainos eilučių: „Tada prisijunkite prie rankų / Drąsūs amerikiečiai visi / Suvienydami mes stovime / Dalydami mes krentame“.