Šiandien Masačusetso valstijos vėliava yra identiška iš abiejų pusių ir vaizduoja mėlynos ir auksinės spalvos Masačusetso Sandraugos herbą balto lauko fone. Tačiau istorija rodo, kad valstijos vėliava turėjo dvi skirtingas puses: vienoje pusėje buvo herbas, o kitoje – žalia pušis, kuri buvo medžio svarbos simbolis Masačusetso naujakuriams. Masačusetso valstijos vėliavoje ši pušis buvo demonstruojama nuo 6 m. kovo 1915 d. iki 1 m. lapkričio 1971 d., kai oficialiai įsigaliojo nauja vėliavos išvaizda. Nors naujesnė vėliava įsigaliojo lapkritį, ji iš tikrųjų buvo patvirtinta anksčiau tais metais, 3 m. birželio 1971 d.
Vėliavos herbo spalvų schema yra mėlyna, auksinė ir balta, o mėlynos spalvos skyde yra aukso spalvos indėno atvaizdas. Skirtingi Masačusetso valstijos vėliavos herbo elementai turi prasmę, vaizduojančią valstybę. Mėlynas skydas simbolizuoja dviejų valstijos miestų – Kantono ir Miltono – Mėlynąsias kalvas. Indėnas nešiojasi didelį lanką, laikomą dešine ranka, o strėlę kairėje; rodyklė, kaip jos galiukas, nukreipta žemyn, o tai reiškia, kad jis ateina ramybėje.
Taip pat skyde yra balta penkiakampė žvaigždė. Žvaigždė, kuri yra balta Masačusetso valstijos vėliavoje, bet sidabrinė ant valstijos antspaudo, simbolizuoja valstiją, kuri yra viena iš pirmųjų 13 kolonijų; iš tikrųjų Masačusetsas buvo šeštas. Aukščiau nei skydas išlenktas ketera yra dešinės rankos atvaizdas, besitęsiantis iš mėlyno ir auksinio vainiko. Aukso spalvos ranka laiko platųjį kardą iš aukso.
Skydo šonus ir apačią juosia mėlyna juostelė, ant kurios auksinėmis raidėmis užrašytas Sandraugos šūkis: „Ense petit placidam sub libertate quietem“. Kardas ant keteros palaiko šūkį ant kaspino, kuris verčiamas kaip „Kardu mes siekiame taikos, bet ramybės tik laisvėje“. Šis šūkis, kurį 1659 m. parašė anglų politikas Algernonas Sydney, buvo priimtas 1775 m.