Ant Pensilvanijos valstijos vėliavos yra valstijos herbas, ir taip daroma nuo 1799 m. Šis herbas vaizduoja Penų šeimą, Pensilvanijos Sandraugos įkūrėjus prieš Amerikos revoliuciją. Nors ji buvo ant Pensilvanijos valstijos vėliavos nuo 1799 m., dabartinis vėliavos dizainas yra toks, koks nurodytas 13 m. birželio 1907 d. valstijos teisės akte. Šiuo metu valstijos įstatymų leidėjas nepadarė reikšmingų pirminio vėliavos dizaino pakeitimų, o tik pakeitė valstybės vėliavos įstatymas, siekiant užtikrinti, kad visos valstijos vėliavos būtų pagamintos pagal tas pačias dydžio ir spalvos specifikacijas. Pennų šeimos herbe, pavaizduotame Pensilvanijos valstijos vėliavoje, yra valstijos pramonės, išteklių, idealų ir lojalumo Jungtinėms Amerikos Valstijoms simboliai.
Pensilvanijos valstijos vėliavoje esantis herbas taip pat buvo naudojamas valiutai, kurią valstybė išleido 1770-aisiais. Šis herbas taip pat yra puikus Pensilvanijos antspaudas. Pagrindinis vėliavos dizainas iš esmės išliko toks pat per visą valstybės istoriją. Tačiau manoma, kad Pensilvanijos pulkai, kovoję per Amerikos pilietinį karą, nešė vėliavą su valstybės herbu ir raudonomis ir baltomis juostelėmis, esančiomis ant JAV (JAV) nacionalinės vėliavos.
Pensilvanijos valstijos vėliavoje herbą riboja du juodi darbiniai žirgai, o viršuje – plikasis erelis. Manoma, kad arkliai simbolizuoja darbštumą, o erelis – valstybės lojalumą JAV. Ant skydo atsiranda kviečių gabalai, plūgas ir laivas, simbolizuojantys vaisingumą, sunkų darbą ir jo atlygį bei komercinę prekybą. Sukryžiuotas kukurūzo stiebas ir alyvmedžio šakelė po skydu reiškia harmoniją ir dosnumą. Ant vėliavos po herbu turėtų būti valstybės šūkis „Dorybė, laisvė ir nepriklausomybė“.
Pagal 13 m. birželio 1907 d. teisės aktą, mėlynas Pensilvanijos valstijos vėliavos fonas turi būti tokio pat mėlyno atspalvio kaip ir JAV nacionalinėje vėliavoje. 1907 m. įstatymas toliau reglamentuoja Pensilvanijos valstijos vėliavos dydį: 6 pėdų, 2 colių (1.87 metro) ilgio ir 4 pėdų, 6 colių (1.37 metro) pločio. Pagal įstatymą vėliava turi būti apjuosta 2.5 colio (6.35 centimetro) pločio aukso spalvos šilko pakraščiu ir iškelta mėlynai balta, 8 pėdų, 6 colių (2.59 metro) ilgio virvele.