Norint sėkmingai trumpinti obligacijas, reikia labai kruopščiai išanalizuoti vyraujančias rinkos sąlygas, kad būtų galima teisingai identifikuoti obligacijas, kurių našumas greičiausiai bus prastesnis, ir reikia kruopštaus laiko, kad gautumėte didžiausią naudą iš tokio nustatymo. Trumpa obligacijų pozicija taip pat reikalauja atidžiai stebėti su nagrinėjamomis obligacijomis susijusias palūkanų normas. Taip pat turėtų būti parinktos tinkamos finansinės priemonės, kurios palengvintų skolintų obligacijų pardavimą. Kai kuriais atvejais tai lems faktinį skolintų vertybinių popierių pardavimą, o kitais – skolintų vertybinių popierių biržoje prekiaujamų fondų arba ETF pardavimą.
Kaip ir bet koks skolintų vertybinių popierių pardavimas, obligacijų trumpinimas iš esmės yra neigiamas statymas, statymas prieš turto vertę. Bet kuri obligacija, kurios kaina greičiausiai kris ir kurios palūkanų norma padidės, yra tinkama skolintų vertybinių popierių pardavimui. Kruopšti rinkos analizė kartais gali atskleisti korporacijas ar valstybes, kurių skolos netrukus patirs spaudimą arba kurios greitai susidurs su papildomomis skolinimosi kliūtimis. Valstybės skola dažnai yra tinkama skolintų vertybinių popierių pardavimui, nes šie vertybiniai popieriai yra plačiai laikomi ir paprastai jais aktyviai prekiaujama, o informacija apie ekonomines sąlygas, turinčias įtakos visoms valstybėms, yra plačiai prieinama. Obligacijų reitingas kartais gali būti naudingas obligacijų kokybės rodiklis, tačiau paprastai ši informacija jau įkainota rinkoje.
Palūkanų normos yra esminis veiksnys, į kurį reikia atsižvelgti galvojant apie obligacijų trumpinimą. Trumpindamas akcijas, investuotojas yra atsakingas tik už galimą akcijų, kurias jis pasiskolino, kainos kilimą arba kritimą. Tačiau trumpindamas obligaciją investuotojas turi planuoti padengti nuolatines obligacijos palūkanas ir sumokėti šias palūkanas pradiniam obligacijos savininkui. Palūkanų vaidmuo trumpinant obligacijas yra linkęs pardavinėti obligacijas, kurių vertė greičiausiai žlugs anksčiau nei vėliau. Ilgalaikis trumpalaikis obligacijų pardavimas gali būti labai brangus pasiūlymas, kaip ir didelio pajamingumo obligacijų trumpinimas.
Naudingas alternatyvus tiesioginio skolintų obligacijų pardavimo būdas yra obligacijų pagrindu sudarytų ETF akcijų pardavimas. Kadangi ETF galima nusipirkti ir parduoti kaip akcijas, šių vertybinių popierių pardavimas skolintu būdu yra paprastas būdas investuotojams veiksmingai trumpinti obligacijas, nereikia sudaryti šiek tiek sudėtingesnių susitarimų, reikalingų norint tiesiogiai trumpinti obligacijas. Šis obligacijų trumpinimo būdas leidžia gerai, bet ne visada tobulai nukreipti investicijas. Daugumos šalių valstybės skola gali būti prieinama prekiaujant ETF, tačiau atskirų korporacijų ar valstybių skola ne visada prieinama, o investuotojams, kurie laikosi šio metodo, gali tekti trumpinti visą skolų kategoriją.