Čikagos mieste yra daug pramogų lauke. Tarp modernios stiklo ir metalo architektūros miesto lankytojai ras daug vietos vaikščioti, važinėti dviračiais ir čiuožti. Džeksono parkas, Linkolno parkas, Tūkstantmečio parkas ir Powderhorn ežero rajonas siūlo puikias galimybes mėgautis gamta Čikagoje ir aplinkinėse vietovėse.
Powderhorn ežero, pelkių ir prerijų vietovėje yra didžiausia Vidurio Vakaruose perinčių juodųjų naktinių garnių populiacija – nykstanti paukščių rūšis. Powderhorn yra Kuko apygardoje, o lankytojai čia gali rasti daug rūšių augalų, laukinės gamtos ir paukščių. Yra pėsčiųjų takai, o ežeras yra populiarus žvejybai.
Linkolno parkas Čikagoje siūlo daugybę įvairių pramogų lauke. Tai ir parko, ir Čikagos rajono, kuriame parkas yra, pavadinimas. Šioje vietovėje yra Montrose paukščių rezervatas, žinomas kaip 300 migruojančių paukščių rūšių, įskaitant genius ir purpurinius paukščius, „stotelė“. . Teigiama, kad parko krūmų dalis, pavadinta „Stebuklinga gyvatvorė“, pritraukia į vietovę daug paukščių. Linkolno parke taip pat yra lizdų paukščių, tokių kaip gedulingi balandžiai ir raudonsparniai juodvarniai.
Šiame rajone taip pat yra sporto aikštynų ir aikštelių, tvenkinių, vaikų žaidimų aikštelės, irklavimo kanalo, paplūdimių, golfo aikštyno, lauko teatro ir treniruoklių salės. Linkolno parko lagūnoje dažnai nuomojamos irklentės, o čikagiečiai žino, kad lagūnoje plaukioja baidarėmis ir baidarėmis. Daugelis lankytojų mėgsta Linkolno parko zoologijos sodą, kuris paprastai veikia ištisus metus ir kuriame yra daug vaikų eksponatų, įskaitant zoologijos sodą.
Džeksono parke, kaip ir Linkolno parke, taip pat yra paukščių prieglauda. Miškingoje saloje esančioje Paulo Douglaso gamtos draustinyje gyvena lizdus turintys paukščiai, tokie kaip kardinolai ir viščiukai, ir čia gyvena apie 250 skirtingų migruojančių paukščių rūšių. Gamtos prieglobstyje taip pat galima rasti ondatros ir bebrų. Džeksono parkas yra populiarus piknikams ir Mičigano ežero paplūdimiams vasaros mėnesiais. Lankytojai gali vaikščioti po Osakos sodą, Džeksono parko japonišką sodą ir mėgautis medžiais apsodintais kraštovaizdžiais bei kaimiškais tiltais.
Tūkstantmečio parkas, esantis miesto centre, taip pat siūlo daugybę užsiėmimų lauke. Lankytojai gali išsinuomoti pačiūžas ir čiuožti ant ledo „McCormick Tribune Plaza“ ir „Ice Rink“ arba vaikščioti medžiais apaugusiais takais Wrigley aikštėje. Pasivaikščiojimas BP pėsčiųjų tiltu rytinėje Tūkstantmečio parko dalyje yra puikus būdas pamatyti miesto vaizdus dar būnant lauke.