Terminas „hipsteris“ yra judantis taikinys, ir kadangi mada, kurią kažkada dėvėjo hipsteriai, tampa įprasta, jos nebegalima laikyti hipsterių drabužiais. Hipsteriai yra socialinė grupė, o ne mados stilius, tačiau hipsterių drabužiai dažnai yra susiję su socialinės grupės interesais. Apskritai, hipsteriai mėgsta dėvėti stilius, kuriuos jie suvokia kaip autentiškus arba kurie, jų nuomone, yra šiuolaikinės mados komentaras.
Kadangi hipsteriai dažnai idealizuoja išsekusį kūno tipą, įprasta, kad labai aptempti arba labai laisvi drabužiai yra laikomi hipsterių drabužiais. Vyrams įprastos aptemptos kelnės ir prigludę marškiniai. Moterys gali dėvėti aptemptus drabužius, ypač apatinėje kūno dalyje, tačiau marškiniai dažnai būna įvairesni. Laisvi marškiniai ir dideli švarkai yra įprasti hipsteriški moterų drabužiai.
Žinoma, kad hipsteriai naudojasi kitų grupių stiliais, kad tarnautų ironijai. Pavyzdžiui, jie gali dėvėti senovinius blizgučius puoštus švarkus, kurie pagal šiuolaikinius standartus gali atrodyti tinkami vyresniai moteriai. Kas yra hipsterių drabužiai, iš dalies priklauso nuo to, kas juos dėvi, nes visas hipsterių drabužių spinta gali būti laikomas hipsterių drabužiais, net jei jis akivaizdžiai susijęs su kitu mados judėjimu.
Paprastai hipsteriai stengiasi išsiskirti be pastangų, o jų drabužiai dažnai atrodo taip, lyg juos būtų patogu dėvėti. Jie gali nesutapti arba atrodyti susiraukšlėję ar kitaip netinkamai prižiūrimi. Dažnai drabužiai perkami jau nešioti, todėl jie atrodo autentiškiau.
Aksesuarai yra didelė hipsterių drabužių savybė. Ypač didelius akinius dažnai nešioja net tie žmonės, kuriems nereikia receptinių lęšių. Papuošalus dažnai dėvi abiejų lyčių atstovai ir jie gali turėti neįprastų motyvų, pavyzdžiui, keksiukų ar ūsų. Funkciniai aksesuarai, tokie kaip dviračių spynos, peiliai ir meno reikmenys, dažniausiai dėvimi taip, kad būtų išreikšta asociacija su šiais objektais.
Kadangi hipsterių kultūra nuolat keičiasi, gali būti sunku tiksliai nustatyti, kokie drabužiai gali būti laikomi hipsterių drabužiais. Vienas iš būdų, kuris gali būti naudingas, yra eiti į vietas, kur vieši hipsteriai, įskaitant įrašų parduotuves ir kavines, ir stebėti, kaip veikia dabartiniai hipsteriai. Paprastai visi hipsteriai vilkės drabužiais, kurių raštas ar tinkamumas yra labai panašūs. Arba stebėtojas visada gali nueiti į hipsterių drabužių parduotuvę ir stebėti hipsterių apsipirkimo modelius. Svarbu suprasti, kad yra didelė rizika, kad vos tik įsigysite hipsteriškus drabužius, tendencijos pajudės į priekį ir neįtrauks ką tik įsigytų drabužių.