Caldecott medaliai pavadinti XIX amžiaus menininko ir iliustratoriaus Randolpho Caldecotto vardu. Juos kiekvienais metais skiria Bibliotekų paslaugų vaikams asociacija išskirtinės amerikietiškos paveikslėlių knygos vaikams dailininkui. Caldecott medalių laimėtojai sudaro gražiausių pasaulyje iliustruotų knygų kolekciją, kurią verta rasti vaikų knygų lentynai.
Pirmasis iš Caldecott medalių 1938 m. buvo įteiktas Dorothy Lathrop už darbą knygoje „Gyvūnai Biblijoje“, paveikslėlių knyga. Ši išsami knyga tebėra spausdinama net 70 metų po pirminio paskelbimo ir yra puikus rašikliu ir rašalu iliustruotas biblinių istorijų vadovas. Tai puiki knyga, skirta mokyti vaikus apie Bibliją, joje yra daug Biblijos citatų.
Caldecott medaliai jau seniai pagerbė knygas, kuriose švenčiami skirtingi etninio meno stiliai ir iliustracijos. 1950 m. apdovanojimas buvo įteiktas autoriui ir iliustratoriui Leo Politi už „Kregždžių giesmę“. Šioje gražioje knygoje pasakojama apie kasmetinį kregždžių sugrįžimą į San Chuano Kapistraną, joje yra gražiai atvaizduoti Kalifornijos misijos San Chuano Kapistrano vietinės architektūros ir Meksikos paveiktos kultūros piešiniai.
Vienas mėgstamiausių literatūros personažų vaikams yra Madlina, drąsi Paryžiaus moksleivė Ludwigo Bemelmanso knygose. 1954 m. Madeline’s Rescue buvo išrinktas Caldecott medalio laureatu dėl spalvingų Paryžiaus vietovių nuotraukų. Istorija, kurioje Madeline turi išgelbėti vienišą šunį, vardu Genevieve, neabejotinai sudomins jaunuosius skaitytojus, kaip ir raminantys pasteliniai spalvų paletės atspalviai, naudojami iliustracijose.
Rodyklėje į saulę indėnų meno kūrinius demonstravo iliustratorius Geraldas McDermottas. Naudojant ryškias, beveik neonines spalvas daugiausia juodame fone, istorijoje naudojami ikonografiniai indėnų vaizdai iš Pueblo kultūros yra sulaikantys ir neįprasti. Antroji indėnų istorija „Mergina, kuri mylėjo laukinius arklius“, kurią parašė autorius ir iliustratorius Paulas Gobelis, paminėjo lygumų genčių meninius būdus. Tiek „Strėlė į saulę“, tiek „Mergina, kuri mylėjo laukinius arklius“ buvo apdovanoti Caldecott medaliais atitinkamai 1975 ir 1979 m.
2007 m. „Flotsam“ nugalėtojas jaunas berniukas atranda fotoaparatą, užpildytą vandenyno dugno nuotraukomis. Iliustracijose pavaizduotos neįtikėtinai detalios žuvų, jūros gyvūnijos ir jūros peizažų nuotraukos. 2008 m. nugalėtojas „Hugo Cabret išradimas“ yra 550 puslapių romanas, kuriame yra šimtai labai detalių piešinių pieštuku. Ši istorija apie našlaitį ir robotą gali būti viena unikaliausių Caldecott medalio laimėtojų ir, tikėtina, laikui bėgant taps vaikų klasika.
Caldecott medalių laimėtojai dažnai turi galimybę paversti skaitytoją kitam laikui ar pasauliui, pasitelkę menininko įgūdžius. Daugeliui jos gali sukelti nostalgijos jausmą, kai užklystame į seniai pamirštas mėgstamas pasakas. Dėl daugelio Caldecott laimėtų knygų populiarumo dauguma jų yra plačiai prieinamos, todėl senesnės mėgstamiausios gali būti renkamos ir dalinamos su nekantria, nauja karta.