Koks yra ryšys tarp etanolio ir sieros rūgšties?

Ryšys tarp etanolio ir sieros rūgšties apima mažiausiai tris galimus reakcijos būdus. Tai esterifikacija, apimanti vieną arba dvi etanolio arba alkoholio molekules, ir dehidratacija, vėlgi apimanti vieną arba dvi alkoholio molekules. Jei dehidratacija apima tik vieną etanolio ir sieros rūgšties molekulę, produktas yra dujos, svarbios gamtoje ir naudingos laboratorijoje ir pramonėje. Kai dehidratacija sujungia dvi alkoholio molekules, susidaro istorinės medicininės reikšmės skystis. Abu esterifikavimo produktai naudojami ribotai.

Sieros rūgštis yra ne tik labai stipri rūgštis, bet ir išskirtinė sausinimo priemonė. Tai tokia stipri rūgštis, kad ji gali jonizuotis net be vandens, o kaip dehidratatorius gali „išplėšti“ vandenilio ir deguonies atomus iš molekulių, kad numalšintų „troškulį“. Pastaroji savybė parodyta atliekant paprastą vidurinės mokyklos eksperimentą, kurio metu mėgintuvėlyje arba stiklinėje sumaišomi keli stalo cukraus C12H22O11 grūdeliai su keliais lašais koncentruotos sieros rūgšties. Per kelias sekundes reagentai pasidaro juodi ir smarkiai verda. Juoda spalva atsiranda dėl dabar elementarių 12 anglies atomų iš kiekvienos cukraus molekulės, o 22 vandenilio ir 11 deguonies atomų, kurie buvo pašalinti, buvo paversti 11 vandens molekulių.

Etanolis, dar vadinamas etilo alkoholiu arba grūdų alkoholiu, labai panašus į vandenį. Jo struktūra yra CH3CH2OH. Iš esmės etanolis yra tiesiog vanduo, o vienas iš jo vandenilio atomų pakeistas anglies pagrindu pagaminta rankena, santykinai inertiška CH3CH2-. Kitas būdas pažvelgti į etanolį yra labai silpna bazė, primenanti – bent jau paviršutiniškai – natrio hidroksidą, NaOH. Nors etanolis paprastai yra per silpna bazė jonizuoti, tam tikromis sąlygomis jis turėtų sudaryti druskas panašias struktūras.

Natrio hidroksidas gali pagaminti vieną iš dviejų druskų su sieros rūgštimi, iš kurių viena yra natrio vandenilio sulfatas (NaHSO4), gaunamas iš vienos bazės ir vienos rūgšties molekulės. Nors tai yra druska, ji taip pat yra rūgštis, nes ji vis dar išlaiko vieną vandenilio atomą savo struktūroje. Jei ši rūgštis-druska reaguoja su antrąja NaOH molekule, susidaro neutrali druska – natrio sulfatas (Na2SO4). Atitinkamai, jei etanolis ir sieros rūgštis sujungiami švelniomis ir kontroliuojamomis sąlygomis, etilo vandenilio sulfatas susidaro reakcijos keliu CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H, o jei šis rūgšties esteris, susidaręs dėl etanolio ir sieros rūgšties derinio, toliau reaguoja su kita molekule. Iš etanolio susidaro dietilo sulfatas – paprasčiau vadinamas etilo sulfatas. Įdomu tai, kad nors jo naudojimas yra ribotas, teismo medicinos mokslininkai naudoja etilo sulfatą, kad nustatytų alkoholį kraujyje ir šlapime praėjus kelioms dienoms po jo vartojimo.

Griežtesnėmis sąlygomis esterifikacija pakeičiama dehidratacija. Vienos molekulės dehidratacija vyksta pagal lygtį CH3CH2OH→CH2=CH2+HOH. Dujinis produktas yra etilenas, augalų hormonas, susijęs su vaisių nokinimu ir kitais procesais. Jei dvi etanolio molekulės yra dehidratuotos, o ne viena, reakcija yra 2 CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+HOH. Dėl šios reakcijos gaunamas istoriškai reikšmingas galutinis produktas: anestezijos skystis, etilo eteris.

Taigi ryšys tarp etanolio ir sieros rūgšties yra bent keturis kartus. Jų derinio rezultatai apima du esterinimo produktus ir du dehidratacijos produktus, atsižvelgiant į sąlygas, kuriomis vyksta reakcija. Be švelnių reakcijos sąlygų, esterinimo produktas priklauso nuo kiekvieno reagento kiekio bet kuriuo reakcijos metu. Dehidratacija taip pat priklauso nuo santykinės etanolio ir sieros rūgšties populiacijos visą reakcijos laiką.