Bėgant amžiams termino „squire“ reikšmė labai pasikeitė. Kai žmonės vartoja šį terminą kalbėdami apie istorinius valdovus, jie paprastai kalba apie pameistrius, kurie tarnavo riteriams pakeliui į savo riterius. Šiuolaikine prasme skveras yra Anglijos žemvaldžių bajorų narys; terminas taip pat kartais vartojamas pažįstamame slenge, paprastai ironiška prasme.
Istoriniai skverai buvo jauni vyrai, dažniausiai maždaug 12 ar 13 metų amžiaus, kurie domėjosi tapti riteriais. Iš pradžių tokie vyrai dirbo puslapiais, šlovino pasiuntinius, kurie nešdavo žinutes, tarnaudavo prie stalo ir atlikdavo daugybę kitų menkų darbų. Būsimasis riteris, dirbdamas puslapiu, taip pat pradėdavo mokytis naudotis ginklais, dažnai įsisavindamas šias žinias stebėdamas senesnių puslapių, skverų ir riterių praktiką.
Puslapiui pasiekus atitinkamą amžių ar išsilavinimo lygį, jis buvo paaukštintas į valdovą. Skverai veikė kaip asmeniniai riterių palydovai; jie taip pat buvo žinomi kaip vyrai-at-arm. Skveras buvo atsakingas už tai, kad riterio šarvai, ginklai ir kiti reikmenys būtų tvarkingi. Skverai taip pat lydėjo savo riterius kelionėse, kad užtikrintų, jog jų poreikiai būtų patenkinti, o mainais už tarnybą jiems buvo pasiūlyta patarimų ir mokymų. Squires taip pat turėjo simbolinę pareigą nešti riterio skydą.
Kai skveras bus pakankamai apmokytas, jis turės galimybę tapti riteriu. Jei jis būtų pripažintas tinkamu riteriu, jis pradėtų karjerą ir kartais būtų paskirtas savo valdovu. Paprastai skverai buvo aukštuomenės nariai ir priklausė ilgoms mokymosi per tarnybą tradicijoms, pabrėžiant tikrosios patirties panaudojimą, o ne mokymąsi klasėje, siekiant ugdyti jaunus vyrus ir moteris, norinčius siekti karjeros.
Viduramžiais riterio samprata pradėjo keistis. Anksčiau riteriai buvo tiesiog gerai apmokyti kariai, kurie kovojo už konkrečius viešpačius. Tačiau viduramžiais riteriu tapo karaliaus suteiktas rangas, kaip dalis bendro poslinkio, skirto centralizuoti valdžią monarcho rankose, o ne leisti regioniniams lordams išlaikyti savo privačias armijas. Kadangi riteris nebėra automatinis rangas, skveras buvo pripažintas kaip atskiras socialinis rangas, o skverai turėjo teisę į privilegijas, tokias kaip jų pačių herbai.