„Sing Sing Correctional Facility“ yra garsus kalėjimas Niujorke. Išskyrus Alkatrasą, „Sing Sing“ yra turbūt labiausiai žinomi JAV kalėjimai. Šis kalėjimas vis dar naudojamas, jame bet kuriuo metu gyvena 1,700–2,200 kalinių. Nuo XX amžiaus ketvirtojo dešimtmečio iki šių dienų jame buvo daug žinomų įstatymų pažeidėjų, įskaitant Julių ir Ethelą Rosenbergus, Albertą Fishą ir daugybę mafiozų bei gangsterių.
Kalėjimas pavadintas pagal miestą, kuriame jis buvo pastatytas, nors Sing Sing miestas vėliau pakeitė pavadinimą į Ossining, tikėdamasis išvengti ryšio su kalėjimu. Miestas iš pradžių buvo pavadintas pagal indėnų frazę sint sinks, kuri reiškia „akmuo ant akmens“, tikriausiai atsižvelgiant į didelius uolienų telkinius rajone. Šiuolaikinis Ossiningas gali stengtis išvengti susiejimo su kalėjimu, bet tai sunku nepastebėti, pakeiskite vardą ar ne.
„Sing Sing“ 1825 m. pastatė Elamas Lyndsas ir kalinių įgula iš Oburno kalėjimo. Vieta buvo pasirinkta labai apgalvotai, todėl įgula galėjo išgauti natūralias uolienas iš vietovės, kad galėtų statyti įrenginius, o daugelis Ossiningo konstrukcijų taip pat pastatytos iš kalinių kastų uolienų. Įkūrus kalėjimą, tikėtasi, kad jis bus pelningas valstybei, naudojant kalėjimo darbą uolienų kasimui ir gabenimui patogioje vietoje Hudsono upe parduoti, ir tai pasitvirtino.
Pirmosios „Sing Sing“ pataisos namų dienos buvo niūrios. Kaliniai gyveno pagal Auburn sistemą, kuri įpareigodavo naktį laikyti vienutėje, visišką kalinių tylą ir žiaurias bausmes įstatymų pažeidėjams. Nors šios žiaurios priemonės buvo palaipsniui panaikintos XX amžiuje, Sing Sing vis dar buvo draudžiama vieta, nes joje buvo elektrinė kėdė, kol Niujorko valstija uždraudė mirties bausmę. Šiandien seniausi celių blokai nebenaudojami, kalbama apie jų pavertimą muziejumi.
Istoriškai kaliniai sunkiai dirbo, ir daugelis jų buvo palaidoti kalėjimo kapinėse. 1861 m. kilusios riaušės privedė prie didelių reformų, kurios tęsėsi ir XX a., kai kalėjime buvo pradėtos didelės statybos, kad kaliniai galėtų naudotis tokiais patogumais kaip biblioteka, ligoninė ir kt.
Legenda pasakoja, kad frazė „siunčiama upe“ yra nuoroda į Sing Sing, nes istoriškai kaliniai buvo vežami Hadsono upe, kad pasiektų kalėjimą.