Merkaptanas yra bendras terminas, apibūdinantis organinių sieros junginių šeimą, kurioje yra sulfhidrilo (SH) grupė, prijungta prie anglies atomo. Jie savo struktūra analogiški alkoholiams, kai deguonis alkoholyje pakeičiamas siera, kuri priklauso tai pačiai elementų grupei; vietoj hidroksilo (OH) grupės, esančios alkoholiuose, merkaptanai – taip pat žinomi kaip tioliai – turi sulfhidrilo grupę. Taigi alkoholiai, tokie kaip metanolis (CH3OH) ir etanolis (CH3CH2OH), turi tiolio ekvivalentus: metantiolį (CH3SH) ir etanetiolį (CH3CH2SH). Pavadinimas yra santrumpa nuo mercurium captans, lotyniškai reiškia “gyvsidabrio gaudymas”, nes šie junginiai lengvai derinami su gyvsidabriu. Merkaptanai pasižymi labai stipriu ir dažniausiai nemaloniu kvapu.
Paprasčiausia ir geriausiai žinoma iš šių medžiagų yra metilmerkaptanas (CH3SH), dar vadinamas metantioliu, o kartais tiesiog vadinamas merkaptanu. Tai bespalvės, degios dujos, kvepiančios supuvusiais kopūstais. Žmogaus organizme šio junginio randama nedideliais kiekiais, nes jis susidaro skaidant esminę, sieros turinčią aminorūgštį metioniną, kuris yra daugelyje maisto produktų, įskaitant kiaušinius, mėsą, žuvį, riešutus ir sėklas. Metionino skaidymas vyksta žarnyne veikiant bakterijoms, tačiau įvairios burnoje esančios bakterijos taip pat gali gaminti metantiolį iš šios aminorūgšties, sukeldamos kvapą iš burnos.
Yra keletas kitų natūralių merkaptanų šaltinių. Jie susidaro irstant gyvūninėms ir augalinėms medžiagoms, o metilmerkaptano yra net kai kuriuose maisto produktuose, pavyzdžiui, sūryje ir kai kuriuose riešutuose. Nemalonaus kvapo medžiagoje, kurią skunksai išmeta pajutę grėsmę, yra daug merkaptanų. Kai kurie iš šių junginių taip pat randami žalioje naftos alyvoje.
Pramoninė merkaptanų gamyba vykdoma sujungiant alkoholį su vandenilio sulfidu (H2S), pavyzdžiui, metilo merkaptanas gaunamas vykstant reakcijai CH3OH + H2S -> CH3SH + H2O. Vienas iš pagrindinių jų naudojimo būdų yra kaip priedai prie gamtinių dujų; Dėl stipraus kvapo reikia tik nedidelio kiekio, kad dujų nuotėkis būtų lengvai aptinkamas. Metilmerkaptanas naudojamas kai kurių pesticidų gamyboje. Jis taip pat paverčiamas dimetildisulfidu (DMDS), kuris naudojamas deguto pašalinimui iš naftos perdirbimui naudojamų katalizatorių.
Kadangi metilmerkaptanas natūraliai atsiranda organizme, manoma, kad jis nėra pavojingas labai mažais kiekiais; tačiau labai didelės koncentracijos gali turėti įtakos centrinei nervų sistemai ir gali sukelti kvėpavimo nepakankamumą, komą ir mirtį. Šio junginio kvapas aptinkamas esant labai mažoms koncentracijoms, galbūt iki vienos milijardo dalies, todėl paprastai tai būtų veiksmingas įspėjimas. Tačiau yra tam tikrų įrodymų, kad ilgalaikis poveikis gali sumažinti nosies jautrumą, todėl kvapas tampa mažiau pastebimas. Etilo merkaptanas laikomas mažiau toksišku.