Penobskotų indėnai yra vietinių amerikiečių gentis, kilusi daugiausia iš Meino JAV. Istoriškai buvo laikotarpis, kai gentis taip pat turėjo reikšmingą buvimą Naujojoje Škotijoje, Kanadoje. Jie priklausė genčių grupei, vadinamai Wabanaki konfederacija, kuri anksčiau kontroliavo didelę Naujosios Anglijos teritorijos dalį. Konfederacija pirmiausia buvo suformuota kaip karinis aljansas, skirtas atremti irokėzų atakas. Liko keli tūkstančiai Penobskotų indėnų, o vienas jų rezervatas tebėra Meine Indijos saloje, netoli senamiesčio.
Istoriniai Penobskotų indėnai sezoniškai keliaudavo tarp skirtingų gyvenviečių. Vasarą jie dažniausiai apsistodavo prie jūros, todėl galėjo išnaudoti žvejybos galimybes. Žiemą jie paprastai persikeldavo į sausumą, kad galėtų medžioti lokius, elnius ir briedžius. Gentis pirmiausia gyveno palapines primenančiose struktūrose, vadinamose vigvamais, kurios buvo padengtos beržo žieve. Žiemą jų užimta vietovė buvo labai šalta, gausiai iškrito sniego, o genties nariams dažnai prireikdavo sniego batų, kurie padėtų jiems apsieiti medžiojant ar keliaujant.
Kartu su likusia Wabanaki konfederacija, penobskotų indėnai daug kovėsi su irokėzų gentimis. Ši konkurencija nukeliavo į tolimą praeitį ir paprastai laikoma viena iš pagrindinių priežasčių, kodėl susikūrė konfederacija. Dėl šio konflikto Penobskotų indėnai susijungė su prancūzais prieš irokėzus ir anglus Karaliaus Viljamo kare, kuris buvo pirmasis didelis prancūzų ir anglų mūšis, kuriame dalyvavo vietinės gentys.
Karas, be kelių Europos ligų protrūkių tarp genties, prisidėjo prie Penobskotų populiacijos sumažėjimo 1600-aisiais. 1700-ųjų viduryje anglai pagaliau nugalėjo prancūzus ir pradėjo keltis į Penobskoto teritoriją. Tuo metu vyriausiasis, vardu Orono, nusprendė nesipriešinti naujakuriams. Laikui bėgant gentis pamažu apsiribojo savo salos kaime netoli senamiesčio. Daugelis Wabanaki genčių per šį laikotarpį atsitraukė į Kanadą, tačiau penobskotai dažniausiai nusprendė pasilikti.
1700-aisiais ir 1800-ųjų pradžioje gentis patyrė maisto trūkumą ir kitų problemų, visų pirma dėl to, kad Europos naujakuriai naudojo per daug savo žemės. Gentis kelis kartus bandė derėtis ir išlaikyti prieigą prie savo medžioklės plotų, tačiau jiems nepavyko. 1820 m., kai Meinas buvo oficialiai įtrauktas į JAV, gentis prarado didelę dalį savo vertingiausių žemių, todėl genties nariai buvo priversti pasikliauti tradiciniais amatais ir kitomis pragyvenimo priemonėmis. Aštuntajame dešimtmetyje penobskotai buvo viena iš pirmųjų genčių, įkūrusių azartinių lošimų verslą, ir tai apskritai padėjo pagerinti jų ekonominę padėtį. Po kelerių metų, devintajame dešimtmetyje, jie gavo gyvenvietę iš Meino valstijos, kuria atpirkdavo kai kurias svarbias protėvių žemes ir suteikdavo didesnį finansinį saugumą genties nariams.